Chemia - alkany, elkeny, alkiny.doc

1.Węglowodory – to związki chemiczne, które cząsteczki zbudowane są z węgla i wodoru. Wśród nich wyróżniamy:

a)ŁAŃCUCHOWE:

nasycone : alkany

nienasycone: alkeny, alkiny

b)PIERŚCIENIOWE:

nasycone: cykloalkany

nienasycone: cykloalkeny, cykloalkiny

aromatyczne

2.Cząsteczka najprostszego węglowodoru – metanu o wzorze „CH4” zbudowana jest z jednego atomu węgla i 4 atomów wodoru, ma kształt czworościanu foremnego (tetraedru) między atomami wodoru, a atomami węgla występują wiązania kowalencyjne sigma(  ). kąty między tymi wiązaniami wynoszą 109st 28min.

3.Otrzymywanie metanu:

a)ogrzewanie mieszaniny odstaniu sodu i wodorotlenku wapnia

CH3COONa + NaOH à CH4 +Na2CO3

b) ogrzewanie węglika glinku z wodą lub kwasem solnym:

Al4C3 + 12H2O à 3CH4 + 4Al(OH)3

Al4C3 + 12HCl à 3CH4 + 4AlCl3

4.Właściwości  metanu:

a)fizyczne:

- jest gazem bezbarwnym, bezwonnym;

- gęstość mniejsza od powietrza;

- nierozpuszczalna w wodzie;

- główny składnik gazu ziemnego

b) chemiczne:

-metan ulega spalaniu całkowitemu:

CH4 +2O2 à CO0 + 2H2O

-półspalanie

2CH4 + 3O2 à 2CO + 4H2O

-spalanie nie całkowite

CH4 + O2 à C + 2H2O

5. METAN, w warunkach naświetlania ulega reakcji substytucji – podstawienia atomem fluorowca (F2,Cl2,Br2). Jest to reakcja łańcuchowa o następującym przebiegu:

Jest to reakcja odbarwienia wody bromowej

*Metan nie odbarwia manganianu (VII) potasu – KMnO4

6.ALKANY – tak jak inne związki można przedstawić za pomocą wzorów sumarycznych, strukturalnych I półstrukturalnych.

7.Szereg homologiczny – ten szereg alkanów to szereg homologiczny, w którym każdy następny węglowodór ma o jeden atom węgla i dwa atomy wodoru (-CH2) więcej od poprzedniego. Związki w szeregu homologicznym mają podobne właściwości chemiczne. Ze wzrostem łańcucha, wzrasta ich temp. wrzenia, topnienia oraz gęstości. Pierwsze 4 są gazami do 8 atomów węgla cieczami i dalej ciałami stałymi.

                    CnH2n+2     n>/ 1

CH4 metan        C6H14  heksan

C2H6 etan         C7H16  heptan

C3H8 propan     C8H18  oktan

C4H10 butan     C9H20  nonan

C5H12 pentan    C10H22  dekan

8. Właściwości chemiczne alkanów:

a)Ulegają reakcją spalania

C3H8 + 5O2 à 3CO2 + 4H2O

C3H8 + 3,5O2 à 3CO + 4H2O

C3H8 + 2O2 à 3C + 4H2O

b) alkany ulęgają procesu substytucji z F2, Cl2, Br2

* BROMOPROPAN:

C3H8 + Br2 àśw.  C3H7BR + HBr

* DIBROMOPROPAN:

C3H7Br + Br2 à C3H6Br2 + HBr

*TRIBROMOPROPAN:

C3H6Br2 + Br2 à C3H5Br3 + HBr

c) Alkany ulegają krakingowi, czyli rozpadowi na krótsze łańcuchy pod wpływem temp., ciśnienia i katalizatorów.

C15H32 àkat. C8H18 + C7H14

             T,p

9.IZOTERMIA – zjawisko występowania związków o takim samym wzorze sumarycznym, lecz różnej budowie – różnych wzorach strukturalnych, a co za tym idzie różnych właściwościach.

10. W przypadku alkanów mamy do czynienia z izomerią łańcuchową – konstytucyjną. Łańcuchy alkanów mogą być proste lub rozgałęzione, np.

11.Nazywnictwo alkanów:

Zgodnie z zaleceniami IUPAC nazwy systematyczne alkanów tworzą się wg. następujących zasad:

I –Należy ustalić możliwie najdłuższy łańcuch węglowy i nazwę alkanu i odpowiadającego temu łańcuchowi przyjąć jako podstawę tworzonej nazwy.

II – atomy węgla w najdłuższym łańcuchu trzeba ponumerować, zaczynając od atomu skrajnego. Położenie podstawników określają numery atomów węgla, czyli tzw. lokanty. Podstawniki to atomy lub grupy atomów związane z łańcuchem głownym.

III – kierunek numeracji powinien być taki, aby lokanty – liczny wskazujące położenie podstawników – były jak najmniejsze.

IV – Nazwy grup alkinowych, będących podstawnikiem przy atomach węgla w najdłuższym łańcuchu, należy wymieniać w porządku alfabetycznym, a nie w kolejności wynikającej z numeracji. Grupa alkinowa jest to jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu. Oznacza się ją ogólnie literą –R. Może być to Grupa metylowa – CH3, etylowa –C2H5, propylowa – C3H7, itd.

V – Liczbę identyczną podstawników oznacza się przedrostkami: di-, tri- , tetra - , penta- , heksa- , hepta- , okta-, nona- , deka- .

VI – Zapisując nazwy, należy na jej początku podać numer, liczbę, rodzaj podstawników w kolejności alfabetycznej i po ich wyczerpaniu dopisać nazwę alkanu, któremu odpowiada ustalony łańcuch węglowy.

„ALKENY”

1.Wzór ogólny szeregu homologicznego:

CnH2n         n>/2

n=2 C2H4 eten CH2=CH2

n=3 C3H6 propen CH2=CH-CH3

* W alkenach występuję jedno wiązanie podwójne ze wzrostem łańcucha rośnie gęstość, temp. wrzenia i topnienia.

4 pierwsze alkeny to gazy. Do 10 at. węgla to ciecze. Powyżej 10 – ciała stałe.

2. Właściwości i chemiczne alkenów:

a) ulegają reakcją spalania:

PROPEN

C3H6 + 4,5O2 à 3CO2 + 3H2O

C3H6 + 3O2 à 3CO +  3H2O

C3H6 + 1,5O2 à 3C + 3H2O

b) ulegają reakcji ADDYCJI, czyli przyłączania fluorowców do wiązania podwójnego:

CH2=CH-CH3 +Cl à CH2 – CH – CH3

1,2 – DICHLOROPROPAN

3.Budowa cząsteczki  etenu:

- w cząsteczce etenu 2atomy węgla połączone są jednym wiązaniem kowalencyjnym (sigma) i drugim typu „pi” pyzatym każdy atom węgla połączony jest wiązaniami kowalencyjnym typu sigma z dwoma atomami wodoru:

4.Eten – to bezbarwny nierozpuszczalny w wodzie gaz o przyjemnym zapachu otrzymujemy go:

a) podczas ogrzewania polietylenu

b) w reakcji eliminacji cząsteczki wody z etanolem

5. ELIMINACJA – jest to reakcja, w której ze związku nasyconego odrywa się prosta cząsteczka nieorganiczna i powstaje związek nienasycony.

6. Właściwości chemiczne etenu:

a) eten spala się jasnym świecącym płomieniem.

C2H4 + 3O2 à 2CO2 + 2H2O

C2H4 +2O2 à 2CO + 2H2O

C2H4 +O2 à 2C +2H2O

b) ze względu na obecność wiązania podwójnego etenu przyłącza się: fluorowce (S2,Cl2,Br2) oraz reaguje z Manganianiem (VII) potasu.

Jeśli to reakcja Addycji, czyli przyłączania.

7.Zastosowanie Alkenów:

- etylen palny jest substratem  do wielu syntez przemysłowych pod wysokim ciśnieniem (lub kat. Al.(C2H5)3 )

- propylen substrat do otrzymania alkoholu izopropylowego, syntetycznej gliceryny

-butylen i izobutylen C4H8 poprzez dimeryzajcę dają izooktan (paliwo do silników spalinowych)

„ACETYLEN”

8.Acetylen – etyn jest przedstawicielem szeregu homologicznego alkinów, które w swoich cząsteczkach mają jedno wiązanie potrójne. Acetylen o wzorze C2H2 zbudowany jest z 2 at. węgla (hybrydyzacja SP) i 2 at. wodoru. Pomiędzy At. węgla jest potrójne wiązanie w którym jedno to wiązanie sigma, a dwa to wiązania pi

*pomiędzy At. węgla, a At. wodoru są silne wiązania kowalencyjne sigma.

9.Otrzymywanie acetylenu:

a) z karbidu:

CaC2 + 2H2O à C2H2 + Ca(OH)2

b)podczas pirolizy metanu:

2CH4 à(1500St.)  H – C = - C – H + 3H2

10.Właściwości acetylenu:

a)fizyczne:

- jest bezbarwnym, bezwonnym gazem,

- o gęstości mniejszej od gęstości powietrza

- słabo rozpuszczalne w wodzie

b)chemiczne:

- acetylen spala się jaskrawym kopcącym płomieniem:

C2H2 + 2,5O2 à 2CO2 +H2O

C2H2 + 1,5C2 à 2CO + H2O

2C2H2 + O2 à 4C + 2H2O

- ze wzg. na obecność wiązania potocznego. Acetylen ulega reakcji addycji (reakcji przyłączania)

„ALKINY”

11.szereg homologiczny alkinów ma wz. ogólny:

CnH2n-2     n>/2

n=2 C2H2  H-C=C-H etyn

n=3 C3H4  H-C=C-C-H  propyn

12.Alkiny – posiadają w swoich cząsteczkach jedno wiązanie potrójne wraz ze wzrostem długości łańcucha zwiększa się ich gęstość, rośnie temp. wrzenia i topnienia.