16. Do wyższych kwasów karboksylowych należą:
a) kwas palmitynowy o wz. C15H31COOH
b) kwas stearynowy o wz. C17H35COOH
c) kwas oleinowy o wz. C17H33COOH, który jest kwasem nie nasyconym zawierającym między 9, a 10 atomem węgla wiązanie podwójne.
17. Właściwości fizyczne wyższych kwasów:
- kwas stearynowy i palmitynowy to białe ciało stałe, a kwas oleinowy-jasnożólta, oleista ciecz.
- wszystkie są nierozpuszczalne w wodzie.
- kwas stearynowy i palmitynowy topnieją w niskiej temp. (dla kwasu stearynowego TT=68,8 st C, a dla palmitynowego TT=63st.C
18. Właściwości chemiczne:
a) ulegają spalaniu:
* C15H31COOH+23O2à16CO2+16H2O
* C17H35COOH+26O2à18CO2+18H2O
b) kwasy nasycone nie reagują z bromem, a nienasycone, np.: oleinowy przyłączają brom:
CH3-(CH2)7-C=C-(CH2)7-COOH+Br2 à
CH3-(CH2)7-C-C-(CH2)7-COOH
kw. oleinowy i kw. 9,10-dibromostearynowy
c) kwasy nienasycone przyłączają również wodór, jest to reakcja tzw. Utwardzania tłuszczów, czyli otrzymywania tłuszczów stałych (margaryny z ciekłych olejów roślinnych)
19.Nienasycone kwasy tłuszczowe (tzw. NKT), odgrywają ważną rolę w prawidłowym funkcjonowaniu organizmów, rozpuszczają bowiem gromadzący się w naczyniach krwionośnych nadmiar cholesterolu i w ten sposób zapobiegają miażdżycy naczyń krwionośnych.
20. Mydła, to sole potasu lub sodu, wyższych kwasów karboksylowych.
C15H31COOH+NaOHàC15H31COONa+H2O
palmitynian Dosu (mydło)
21. Woda posiada tzw., napięcie powierzchniowe, które utrudnia wnikanie w głąb skóry, czy tkaniny. Mydła posiadają zdolność obniżania powierzchniowego przez co poprawia się (unikalność) zwilżalność i skutecznie usuwa zanieczyszczenia.
22. Woda twarda, zawiera znaczne ilości jonów wapnia i magnezu. Do takiej wody należy dodać nadmiar mydła, aby wytrącić sole wapna i magnezu, utrudniające pranie.
23. ESTRY – to zw. Organiczne powstające w wyniku reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami w środowisku kwaśnym. Ich wzór ogólny ma postać.
R1 – C=O
O-R2, gdzie:
R1 – gr. Alkilowa, pochodzaca od kw. Karboksylowych lub wodoru.
R2 – gr. Alkilowa pochodząca od alkoholi
-C=O-O – gr. Estrowa
24. Nazewnictwo estrów:
- nazwa estrów składa się z dwóch części. Pierwsza pochodzi od kwasu i ma końcówkę „-an”, np. octan; a druga od alkoholi „-u” np. etylu
25. Mechanizm reakcji estryfikacji:
[H+]
R1-C=O+R2-OHàH2O+R1-C=O
OH O-R2
* H-C=O+CH3OHàH2O+H-C=O
OH O-CH3
mrówczan metylu
26. występowanie i zastosowanie estrów:
- estry są lotnymi cieczami. O przyjemnym zapachu przypominającym zapach kwiatów, owoców, korzeni, itd. Estry niższych kwasow karboksylowych są bezbarwne. Trudno rozpuszczają się w wodzie, natomiast są same często bardzo dobrymi rozpuszczalnikami innych związków organicznych. Stosuje się je do produkcji farb i lakierów oraz jako rozpuszczalniki. Zapchy estrów: rumu, gruszek, ananasów, jasminu, bananów
a) zapachy goździków, kończyny lub sosny.
b) wytwarzane subst. Zapachowych z roślin.
c) produkuje się w nich perfumy, wody kwiatów, mydła, esencje zapachowe.
d) stosowane jako dodatki smakowe w cukiernictwie
e) półpłynne subst. Przypominające tłuszcze czy wosk.
27. Reakcja odwrotna do estryfikacji to reakcja hydrolizy estrów. Polega na rozkładzie estrów pod wpływem wody na kwas i alkoholu.
28. tłuszcze pochodzenia roślinnego:
- pochodzenie: Oleje: rzepakowy, sojowy, słonecznikowy, oliwa z oliwek, masło kakowe.
- stan skupienia ciekły (obecność resztek kwasów nienasyconych)
* Wyjątek:
- masło kakowe.
- (budowa!) tłuszcze są związkami o budowie niepolarnej, dlatego nie rozpuszczają się w wodzie, a dobrze rozpuszczają się w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych, np.: w benzenie. Tłuszcze pływają po powierzchni wody, co oznacza, że mają gęstość mniejszą od gęstości wody. Jako mieszaniny, nie mają ściśle określonej temp. Topnienia. Topnieją w pewnym przedziale temp., np.: masło od 30st. C do 36 st C.
- reakcje z Bromem
29. Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego:
- pochodzenie: masło, smalec, słonina, tran
- stan skupienia stały (twarde lub maziste, w większości wchodzą reszty kwasów nasyconych)
- masło 3% kwasu masłowego
* wyjątek: tran
- to co w tłuszczach zwierzęcych- budowa.
30.Z chemicznego pkt. Widzenia to estry wyższych kwasów tłuszczowych i gliceryny.
31. Tłuszcze ciekłe ulegają reakcji z Bromem oraz z wodorem, ta ost. Wykorzystywane jest do produkcji MARGARYNY. Podczas ogrzewania w obecności NaOH obchodzi do hydrolizy, czyli rozpadu tłuszczu na glicerol i mydło – jest to reakcja zmydlania tłuszczów.
32.Aminy- to związki organiczne, pochodne amoniaku, w którym atomy wodoru zostały zastąpione grupami węglowodorowymi.
Wzór ogólny Amin I rzędowych:
R-NH2
R- gr. Węglowodorowe
NH2 - gr. Aminowa
33. nazwy systematyczne, amin tworzymy przez dodanie do nazwy węglowodoru „O” oraz Amina, np.:
CH3-NH2 (metanoamina)
grupa aminowa może zajmować różne miejsca, zaznaczamy je w środku nazwy podając „lokant”
* CH3-CH2-CH2-NH2 propan-1-amina
34. Najpopularniejszą aminą jest ANILINA o wzorze C6H5H2:
- Anilina jest bezbarwną, oleistą cieczą, która na powietrzu brunatnieje. Ma słaby, ale charakterystyczny zapach.
35. Otrzymywanie i właściwości chemiczne aniliny:
a) Otrzymywanie:
- z nitrobenzenu
C6H5NO2+3H2àC6H5NH2+2H20
nitrobenzen anilina
- z chlorowodorku aniliny
C6H5NH3Cl+NaOHàC6H5NH2+NaCl+H2O
anilina
b) właściwości chemiczne:
- anilina wykazuje charakter zasadowy, związku z czym reaguje z kwasami:
36. Występowanie i zastosowanie aminy:
- aminy wchodzą w skład barwników, jadów, toksyn, subst narkotycznych i odurzających
- aminy są powszechnie stosowane w przemyśle farmaceutycznym do produkcji środków ochronnych roślin, tworzyw sztucznych (polimery), barwników, materiałów wybuchowych, a także jako paliwo rakietowe.
1. Aldehydy (alkanale) – to związki organiczne zawierające charakterystyczną dla nich grupę funkcyjną, którą jest grupa aldehydowa:
-C=O
Ogólny wzór:
R-C=O
H
2.Nazwy systematyczne, aldehydów tworzymy przez dodanie końcówki „-al.” do nazwy odpowiedniego węglowodoru. Atom węgla wchodzący w skład grupy CHO, ma zawsze nr. 1
3. Szereg homologiczny aldehydów:
CnH2n+1 - C =O n>/0
n=0 H-C= O metanol (aldehyd mrówkowy)
n=1 CH3 -C= O etanol (ald. Octowy)
n=2 C2H5-C=O propanol (ald. propinowy)
n=3 C3H7-C=O butanol (ald. masłowy)
n=4 C4H9-C=O pentanom (ald. walerianowy)
4. Metody otrzymywania aldehydów:
a) przez utlenienie alkoholi I rzędowych:
b) odwodnienie alkoholi:
CH3OHà H-CHO + H2
c) etanol można uzyskać przez uwodnienie aldyhelenu: Hg2+;H+
H-C=C-H + H2O à CH3 – CHO
acetylen(etyn) etanol
d) utlenianie etylenu w obecności katalizatorów:
2CH2=CH2 + O2 à 2CH3 – CHO
etylen(eten) kat. etanol
5. Właściwości aldehydów:
a)formaldehyd:
- formalina, 40% roztwór aldehydu mrówkowego,
- gaz, o ostrym charakterystycznym zapachu, bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie.
- subst. wykorzystywana do utrwalania preparatów organicznych.
-formaldehyd w połączeniu z fenolem tworzy żywice, wykorzystywany do: wyrobu tworzyw sztucznych, lakierów, klejów, laminatów, itp.
b) aldehydy wykazują właściwości redukujące ze względu na obecność grupy COH. Ulegają dwom charakterystycznym reakcją:
* REAKCJA TOLLENSA:
H-C=O + Ag2O à H-C=O +2Ag
H OH
(ald.mrówkowy) (kwas mrówkowy)
*REAKCJA TROMMERA (zmianę niebieskiego na czerwony)
H-C=O + 2Cu(OH)2 à H-C=O + Cu2O + 2H2O
niebieski osad czerwony osad
c) między alkoholami, aldehydami i kwasami zachodzą procesy REDOKS (utlenienia i redukcji)
Alkohol à aldehyd à kwas (utlen., redu.)
I rzędowy ß ß karboksylowy
„KETONY”
R1 C = O
R2
6. Grupą funkcyjną ketonów jest grupa ketonowa:
- C=O
7.Otrzymywanie Ketonów:
à np.: przez utlenianie alkoholi II-rzędowych
propano-2-ol propan(aceton)
8. Właściwości acetonu:
à Bezbarwna, łatwopalna ciecz, dobrze miesza się z wodą,
à Jest bardzo dobrym rozpuszczalnikiem tłuszczów, lakierów, żywiec
à Zastosowanie przy produkcji farb, lakierów, tzw. sztucznych.
9. Kwasy karboksylowe – to związki organiczne, których cząsteczki składają się z grupy węglowodorowej oraz GRUPY KARBOKSYLOWEJ –C=O_OH, nadającej im charakterystyczne właściwości. Związki te nazywamy często kwasami organicznymi. Grupa karboksylowa składa się z dwóch grup:
* Karboksylowej = C = O
* Hydroksylowej –OH
10. Nazewnictwo systematyczne:
à grupa karboksylowa przy tworzeniu nazwy kwasu przyjmuję zawsze lokanty 1. nazwy kwasów pochodnych węglowodorów pierścieniowych tworzy się z nazwy węglowodoru i końcówki – KARBOKSYLOWY, np.: kwas cykloheksanokarboksylowy
à W praktyce do wielu kwasów stosuje się nazwy zwyczajowe, które są powszechnie uznawane i używane w literaturze chemicznej.
11. Wzór ogólny:
Monokarboksylowe kwasy alifatyczne, tzw, kwasy alkanowe, tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym:
CnH2n+1COOH n>/ 0
b) szereg homologiczny kwasów karboksylowych:
N.syst. N.Zwycz,
n=1 CH4 H-COOH (metanowy; mrówkowy)
n=2 C2H6 CH3-COOH (ETANOWY; OCTOWY)
n=3 C3H8 C2H5-COOH (propanowy; propinowy)
n=4 C4H10 C3H7-COOH (butanowy; masłowy)
n=5 C5H12 C4H9-COOH (pentanowi; walerianowy)
12. Otrzymywanie kwasów:
a) utlenienie węglowodorów:
2CH4 + 3O2 à 2HCOOH + 2H2O
metan kwas metanowy
b) utlenienie aldehydów, w reakcji TOLLENSA lub TORNERA:
R-CHO + Ag2O à R-COOH + 2Ag |<
R-CHO + 2Cu(OH)2 à R-COOH + Cu2O |< + 2H2O
c) metoda otrzymywania kwasu octowego (fermentacja octowa)
CH3-CH2-OH + O2 à CH3-COOH + H2O
etanol bakterie kwas etanowy (octowy)
* Odpowiedzialny za kwaszenie wina.
13. Kwas octowy ( CH3COOH):
a) właściwości fizyczne:
To żrąca bezbarwna ciecz o przenikliwym zapachu; w temp ok. 16 st C krzepnie tworząc kryształy – tzw. lodowaty kwas octowy; bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie.
14. Właściwości chemiczne:
a) ulega spalaniu:
2CH3COOH + 2O2 à 2CO2 + 2H2O
b)w wodzie kwas octowy ulega dysocjacji:
CH3COOHàß CH3COO- + H+ (anion octowy)
* Kwas octowy, jest słabym kwasem
c) reakcje kwasu octowego z metalami, z tlenkami metali i wodorotlenkami metali.
* REAKCJE Z METALEM:
2CH3COOH + Mg à (CH3COO)2Mg + H2 octan magnezu
* REAKCJE Z TLENKIEM MATALU:
2CH3COOH + CuO à (CH3COO)2Cu+H2O octan miedzi (II)
* REAKCJA Z WODOROTLENKIEM METALU:
CH3COOH+NaOHàCH3COONa+H2O octan sodu
15. Zastosowanie kwasów:
a)kwas mrówkowy – stosuję się do laboratoryjnego otrzymania CO, do produkcji kwasu szczawiowego, w przemyśle farbiarskim, garbarskim oraz jako półprodukt w syntezie organicznej.
b) kwas octowy – jest wykorzystywany do produkcji tworzyw sztucznych (octanu, celulozy), rozpuszczalników oraz wielu związków będących półproduktem używanymi do syntezy leków, środków ochrony roślin, barwników. Znajduje także zastosowanie w gospodarstwie domowym i w przemyśle spożywczym. Jego 10% roztwór wodny to roztwór (ocet) jest popularną przyprawą i środkiem konserwującym.
c) kwas masłowy – występuje w zjęczałym maśle ( nadaje mu charakterystyczny zapach)
d) kwas szczawiowy – mający 2-grupy karboksylowe ( dikarboksylowe), jest obecny w sokach liści szczawianu, porzeczki, rabarbaru oraz w kawie, kako i czekoladzie.
majonezio