Węglowodory aromatyczne.pdf
(
384 KB
)
Pobierz
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
Związki aromatyczne
1.
Które z podanych związków są aromatyczne, wyjaśnij dlaczego pozostałe nie są aromatyczne:
CH
3
H
2
C
CH
2
CH
3
CH
3
1.
2.
3.
4.
+
H
CH
2
N
N
5.
6.
7.
8.
9.
10.
_
CH
+
12.
13.
11.
2.
Narysuj wzory poniższych związków i ugrupowań:
a.
benzylidyn
b.
benzyl
c.
benzyliden
d.
fenyl
e.
m-tolil
f.
o-cymen
g.
fenantren
h.
m-fenylen
i.
fluoren
j.
kumen
3.
Wyjaśnij:
a.
co oznacza n we wzorze opisującym regułę Hückla
b.
co to są fulereny
c.
co to są anuleny
4.
Podaj wzór i nazwy (systematyczną i zwyczajową) węglowodoru o wzorze C
9
H
12
, który w
reakcji z chlorem katalizowanej AlCl
3
daje jedną monochloropochodną. Jaką rolę w tej reakcji
spełnia AlCl
3
.
5.
Oblicz stopień nienasycenia w toluenie, styrenie, antracenie.
6.
Otrzymaj z benzenu:
a.
kwas p-chlorobenzoesowy
b.
p-nitrotoluen
c.
o-ksylen
7.
Wskaż w którym pierścieniu zajdzie substytucja w reakcji nitrowania następujących związków:
a.
4-nitrobifenyl
b.
benzoesan fenylu
1
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
8.
Napisz reakcję monobromowania nitrobenzenu i narysuj wszystkie struktury rezonansowe
produktu przejściowego.
9.
Związek A o wzorze sumarycznym C
12
H
18
jest nierozpuszczalny w roztworze NaOH, utleniany
gorącym KMnO
4
w środowisku kwaśnym daje związek B o wzorze C
12
H
6
O
12
. Związek B
rozpuszcza się w NaOH, a dodany do roztworu NaHCO
3
powoduje wydzielanie się gazu. Podaj
wzory związków A i B
10.
Narysuj
cis
i
trans
-dekalinę, przedyskutuj przestrzenne
położenie wodorów w pozycji 4a i 8a (aksjalne czy
ekwatorialne).
8
1
8a
7
2
6
3
4a
4
numeracja dekaliny
5
11.
Narysuj struktury kanoniczne fenantrenu i uzasadnij wysoką reaktywność położeń 9 i 10.
12.
Napisz reakcje i podaj wzory produktów:
a.
ozonolizy o-ksylenu
b.
toluen + Cl
2
(hν)
c.
toluen + Cl
2
(AlCl
3
)
d.
toluen + chlorek acetylu (AlCl
3
)
e.
propylobenzen + KMnO
4
(środowisko kwaśne)
f.
(but-3-en-2-ylo)benzen + KMnO
4
(środowisko zasadowe)
13.
Odpowiedz na pytania:
a.
wg jakiego mechanizmu zachodzi reakcja nitrowania benzenu
b.
jaki jon bierze udział w reakcji nitrowania benzenu
c.
dlaczego grupa aminowa jest podstawnikiem aktywującym
d.
dlaczego chlor jest podstawnikiem dezaktywującym
e.
dlaczego grupa hydroksylowa w fenolu kieruje nowo wprowadzane podstawniki w
położenie orto i para
14.
Odpowiedz:
a.
jaki jon w spektroskopii masowej jest charakterystyczny dla alkilowych pochodnych
benzenu, narysuj jego strukturę i podaj wartość m/z, jakie jony powstają w wyniku jego
rozpadu
b.
jaki jon (jony) związane z przegrupowaniem Mc Lafferty’ego pojawią się na widmie 1-
butano-2-chloro benzenu
c.
jak teoretycznie powinny wyglądać widma
1
H NMR i
13
C NMR dla:
wszystkich izomerów ksylenu
dwóch dowolnych związków aromatycznych o wzorze C
10
H
14
15.
Dla poniższych związków podano pasma absorpcji w widmach elektronowych, odpowiedz
które (który) z tych związków będą barwne:
trans
-stilben – 295 nm
styren – 248 nm i 282 nm
naftacen – 272 nm i 473 nm
chinolina – 228 nm, 275 nm, 311 nm; .
2
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
16.
Poniżej przedstawiono widma:
A.
aniliny
B.
chlorobenzenu
C.
1-fenyloetanolu
D.
1-fenylopropan-1-onu
E.
kwasu benzoesowego
F.
m-ksylenu
Dopasuj odpowiednie widma do podanych związków, znajdź na nich pasma odpowiadające za
drgania rozciągające C-H (aromatyczne) i szkieletowe C=C. Zauważ kiedy jest to niemożliwe,
oraz kiedy pasmom tym towarzyszą w danym zakresie pasma drgań innych wiązań.
1.
2.
3
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
3.
4.
5.
4
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
6.
5
Plik z chomika:
Nekromantis
Inne pliki z tego folderu:
Stereochemia.pdf
(227 KB)
Węglowodory nasycone.pdf
(257 KB)
Węglowodory nienasycone.pdf
(381 KB)
Węglowodory aromatyczne.pdf
(384 KB)
Halogenopochodne.pdf
(359 KB)
Inne foldery tego chomika:
ZAGADNIENIA
Zgłoś jeśli
naruszono regulamin