Węglowodory aromatyczne, areny - cykliczne węglowodory, w których istnieje układ naprzemiennie położonych sprzężonych wiązań podwójnych i pojedynczych między atomami węgla. Przy czym cząsteczka musi byc płaska, wszystkie atomy pierscienia aromatycznego muszą miec hybrydyzację sp2.
Układ ten powoduje, że wiązania, na skutek zjawiska rezonansu chemicznego "rozmywają" się tak, że nie można dokładnie ustalić, które z nich są podwójne, a które pojedyncze. Z punktu widzenia teorii orbitali cząsteczkowych powstaje ciągły układ orbitali wiążących, w których elektrony tworzące wiązania "rozchodzą" się po równo po wszystkich atomach w cyklu.
Struktura wiązań w arenach powoduje, że są one bardzo trwałe, a ich reaktywność znacząco różni się od innych węglowodorów nienasyconych. Charakterystyczną reakcją dla węglowodorów aromatycznych jest substytucji elektrofilowej katalizowana kwasami Lewisa, zwaną reakcją Friedla-Craftsa (reakcja przedstawia alkilowanie benzenu):
okrąg oznacza układ wiązań zdelokalizowanych (6 elektronów). Zapis ten nie jest stosowany w przypadku kolejnych węglowodorów aromatycznych, aby uniknąć pomyłki w liczebności zdelokalizowanych elektronów. I tak, następny aren - naftalen (10 elektronów π), ma wzór:
W przypadku węglowodorów aromatycznych niepodstawionych skondensowanych stosuje się najczęściej nomenklaturę zwyczajową (benzen, naftalen, antracen, fenantren). W przypadku arenów, o liczbie skondensowanych pierścieni większej od 4, nazwę ustala się dodając do greckiego rdzenia liczby pierścieni sufiks -acen (pentacen, heksacen, heptacen itd.).
W przypadku arenów jednopodstawionych, takich jak toluen:
przy ustalaniu nazwy systematycznej do nazwy arenu dodaje się, jako przedrostek przekształconą nazwę podstawionego pierwiastka lub grupy (np. chloro-, etylo-, itd.). W przypadku toluenu, nazwa systematyczna to metylobenzen
W przypadku węglowodorów aromatycznych wielopodstawionych w nazwie wymienia się lokanty wszystkich grup i atomów pierwiastków, tak aby suma ich liczb była najmniejsza, a numer lokantu podstawnika pierwszego wg alfabetu był jak najniższy.
W nazewnictwie stosuje się także oznaczenia orto (o-), meta (m-), para (p-). Określają one wzajemne położenie dwóch podstawników względem siebie:
orto- to położenie obok siebie, przy dwóch kolejnych atomach węgla, a zatem w pozycji 1,2
meta- to położenie w pozycji 1,3 - a zatem między dwoma podstawnikami występuje jeden niepodstawiony nimi atom węgla.
para- - to położenie "naprzeciwko", w przypadku pochodnych benzenu odpowiada to pozycji 1,4.
o-ksylen m-ksylen
(1,2-dimetylobenzen) (1,3- dimetylobenzen)
p-ksylen (1,4-dimetylobenzen)
Związki heterocykliczne - jest to taki rodzaj związków chemicznych, w których pierścienie są zbudowane z więcej niż jednego rodzaju atomu (np. siarki i węgla).W przypadku wielu związków chemicznych, które są "standardowo" zbudowane z regularnie występujących dwóch rodzajów terminu "związek heterocykliczny" używa się dopiero wtedy, gdy w cyklu pojawiają się jeszcze jakieś inne atomy, np: azotu lub w przypadku cyklosiloksanów i fosfazenów - paradoksalnie - węgla.
Ważniejsze związki heterocykliczne:
chinolina, cyklosiloksan,cyklokarbosilan, ,dioksan, furan, izochinolina, oksazol,pentazyna,
piperazyna, piperydyna, piran, pirazol, pirol, pirydyna, pirymidyna, puryna, tiazol, tiofen (tiofuran),trioksan.
pirydyna i furan
Pirydyna (C5H5N) - organiczny związek heterocykliczny, jedna z amin aromatycznych. Jest to bezbarwna ciecz, o charakterystycznym zapachu i bardzo dobrej rozpuszczalności w wodzie (jest bardzo higroskopijna, tworzy monohydrat, który ma już inne właściwości). Temperatura wrzenia 115°C.
Pirydyna strukturalnie jest podobna do benzenu z wymienionym jednym atomem węgla na azot. Grupa pirydynowa występuje w wielu naturalnie występujących związkach organicznych, m.in. w nikotynie. Pochodnymi pirydyny są zasady pirydynowe. Pirydyna często stosowana jest do skażania alkoholu etylowego przeznaczonego do celów przemysłowych, lub służącego jako substytut denaturatu.
Pirol to heterocykliczny, aromatyczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym: C4H5N.
Pirol z chemicznego punktu widzenia jest bardzo słabą zasadą, ze względu na to że para elektronowa przy atomie azotu wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π (rezonans). Pirol to ciecz trudno rozpuszczalna w wodzie, łatwo rozpuszczalna w alkoholu i eterze.
Sam pirol nie jest spotykany w organizmach żywych, jednak grupa pirolowa stanowi podstawową jednostkę powtarzalną wielu sprzężonych związków makrocyklicznych, np. porfiryn i koryn, które pełnią kluczową rolę w wielu organizmach żywych. Układy te występują m.in. w hemoglobinie i chlorofilu.
Grupa pirolowa jest też obecna w strukturze indolu, witaminy B12 i tryptamin.
darius037