Ćwiczenie nr
Polak Szczepan
Grad Janusz
Data wykonania ćw.
21.04.98
Wydział
W N i G
Estry – otrzymywanie i badanie własności
Grupa
11/1
Data oddania
04.05.98
1) Wiadomości ogólne :
Estry są pochodnymi kwasów, w których grupa hydroksylowa zastąpiona jest rodnikiem alkoksylowym
O
R – C
OR’
Najczęściej stosowaną metodą otrzymywania estrów jest reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami. Jest to tzw. reakcja estryfikacji, podczas której w roztworze ustala się stan równowagi :
kwas + alkohol Û ester + woda
Niższe estry są bezbarwnymi cieczami o przyjemnych zapachach, wyższe przeważnie są bezwonne. Posiadają odczyn obojętny. W wodzie rozpuszczalne są tylko estry niższych kwasów, np. mrówczany i octany metylu i etylu.
Estry hydrolizują pod wpływem wody i w zależności w jakim środowisku przeprowadzana jest hydroliza otrzymujemy różne produkty.
2) Wykonanie oznaczenia :
Otrzymywanie octanu etylu :
Do kolby o pojemności 50 cm3 odmierzamy 15 cm3 bezwodnego alkoholu etylowego, dodajemy 2 krople stężonego kwasu siarkowego oraz 2 cm3 stężonego kwasu octowego. Całość ogrzewamy do wrzenia przez ok. 10 minut pod chłodnicą zwrotną.
Po ochłodzeniu z mieszaniny poreakcyjnej odmierzamy 2 próbki po 5 cm3, następnie do obydwu zakrapiamy po kilka kropel fenoloftaleiny. Do jednej próbki odmierzamy 5 cm3 nasyconego roztworu węglanu sodu i obserwujemy zachodzącą reakcję.
Do drugiej próbki odmierzamy 5 cm3 wodnego roztworu 0,5% wodorotlenku sodowego. Po upływie kilku sekund obserwujemy odbarwienie roztworu.
Odbarwienie roztworu następuje w obydwu próbkach.
RCOOR’ + H2O –NaOH® RCOONa + R’OH
Badanie reakcji octanu etylu z rozcieńczonymi roztworami kwasów i zasad :
Do jednej probówki odmierzamy 5 cm3 wody destylowanej, do drugiej 5 cm3 5% roztworu kwasu siarkowego, a do trzeciej 5 cm3 5% roztworu NaOH. Następnie do każdej z nich dodajemy po 2 cm3 otrzymanego octanu etylu i ogrzewamy na łaźni wodnej, sprawdzając co pewien czas zapach każdej z próbek.
Po pewnym czasie wyczuwamy, że w pierwszej próbce (a) zapach octanu etylu stał się słabszy, w próbce drugiej (b) (z kwasem siarkowym) zapach stał się silniejszy, a w trzeciej (c) wyczuwamy zapach alkoholu etylowego (reakcja zmydlania estrów).
Równania reakcji zachodzących w probówkach :
a) Pod wpływem wody następuje częściowy rozpad estru na kwas i alkohol zgodnie z równaniem reakcji estryfikacji (ale w “drugą” stronę) :
CH3COOC2H5 + H2O –hydroliza® CH3COOH + C2H5OH
Produktów reakcji jest bardzo mało dlatego wyczuwamy tylko słabszy zapach estru.
b)
CH3COOC2H5 + H2O ––[H+]® CH3COOH + C2H5OH
c) W tym przypadku mamy do czynienia z reakcją zmydlania estrów, podczas której wydziela się alkohol etylowy :
CH3COOC2H5 + NaOH ® CH3COONa + C2H5OH
malinowaaaa