chemia_organiczna.doc

(134 KB) Pobierz

ALKANY

Alkany są grupą węglowodorów noszących nazwę węglowdorów nasyconych lub węglowdorów parafinowych (parafin).
Symbol alkanów - RH (R - grupa alkilowa).
Wzór ogólny - CnH2n+2.

Reguły nazewnictwa

1. Za podstawę nazwy związku przyjmuje się najdłuższy łańcuch węglowy

2. Jeśli kilka łańcuchów ma tę samą długość, za podstawę nazwy przyjmujemy ten, który ma największą liczbę podstawników.

3. Łańcuch główny numerujemy w ten sposób aby podstawniki znajdowały się przy atomach węgla o numerach możliwie jak najniższych.

4. Podstawnikiem jest wszystko to co odchodzi od łańcucha głównego i nie jest wodorem.

5. Podstawniki wymieniamy przed podstawą nazwy w kolejności alfabetycznej.

6. Przed nazwą podstawnika należy napisać numer atomu węgla przy, którym występuje.

7. Jeżeli jest kilka jednakowych podstawników, w nazwie związku wypisujemy je tylko raz dodając przed nimi numery atomów przy których się znajdują oraz liczebnik określający ich ilość: di, tri, tetra, penta, heksa

Nazewnictwo

Nazwy pierwszych czterech węglowodorów są tradycyjne:CH4 - metan
C2H6 (CH3-CH3) - etan
C3H8 (CH3-CH2-CH3) - propan
C4H10 (CH2-CH2-CH2-CH3)- butan

Pozostałe nazwy tworza się od liczebników greckich (wyjatek: nonan i indekan - utworzone od liczebników łacińskich), dodając końcówkę - an
W przypadku węglowodorów o budowie rozgałęzionej przyjmuje się następujące reguły nazewnictwa systematycznego:

· jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy łańcuch

· atomy węgla w łąńcuchu podstawowym numeruje się tak, aby atom węgla, przy którym znajduje się podstawnik, oznaczony był możliwie najmniejszą liczbą. jeżeli kilka łańcuchów ma jednakową długość, to za podstawę przyjmuje się łańcuch o największej liczbie podstawników

· jeżeli takie same grupy alkilowe występują w cząsteczce kilka razy jako łańcuchy boczne, to liczbę tych grup określa się przedrostkiem di-, tri-, tetra-,

· pozycje każdego podstawnika wskazuje się za pomocą odpowiednich liczb

· jeżeli do łańcucha podstawowego dołączonych jest kilka różnych grup alkilowych to wymienia się je kolejno w porządku alfabetycznym

· nazwy podstawników (rodniki jednowartościowe powstałe w wyniku odszczepienia jednego atomu wodoru z cząsteczki węglowodoru) tworzy się z nazwy węglowodoru przez zamianę końcóki -an na -yl - patrz tablica 12.1. Po spółgłoskach g, k, l piszemy -il). Podstawniki oznacza się dużą literą R i noszą ogólną nazwę alkilów. Wzór ogólny -CnH2n+1.. Wyjątkiem jest nazwa alkilu pochodnego od pentanu - C5H11. Nazwa tego alkila to - amyl.

O ile mamy związek

To najdłuższy jest łańcuch siedmiowęglowy, który numerujemy jak we wzorze.
Nazwa węglowodoru dla prezentowanego przykładu jest następująca 3,5 dietylo- 2,3,6 trimetyloheptan
W niektórych przypadkach dopuszczalne jest stosowanie nazw z przedrostkiem izo dla podkreślenia budowy rozgałęzionej, na przykład:
2-metylopropan , izobutan

W przypadku butanu istnieją cztery odmiany izomeryczne - dwie pochodzące od n-butanu i dwie wywodzące się z izobutanu o rozgałęzionym łańcuchu. Jak pokazano niżej, są one oznaczone przedrostkami; n -(normalny), sec (drugorzędowy), izo- i tert- (trzeciorzędowy).

2-metylobutan, izopentan

Ogólnie można przytąć, że nazwy z przedrostkiem izo, są jedynie dopuszczalne, gdy rozgałęzienie w postaci grupy metylowej występuje przy drugim atomie węgla w łańcuchu, na przykład
2-metylobutan lub izopentan

ale dla

mamy tylko 3-metylopentan

Nazewnictwo cykloalkanów

Węglowodory cykliczne - nazwy tworzy się przez dodanie przedrostka cyklo- do nazwy odpowiedniego węglowodoru łańcuchowego o tej samej liczbie atomów węgla.

Alkany ulegają reakcjom chlorowcowania. Reagują z cząsteczkami chlorowców. Reakcja ta nazywana jest reakcją substytucji lub podstawienia. Polega ona na podstawieniu atomu chlorowca w miejsce atomu wodoru w cząsteczce alkanu. W ten sposób powstają chlorowco pochodne. Reakcja przebiega pod wpływem światła i ma mechanizm rodnikowy. Przy nadmiarze chlorowca mogą ulec podstawieniu wszystkie atomy wodoru.

Mechanizm reakcji podstawienia rodnikowego.

1. Rozpoczęcie reakcji - wytworzenie wolnych rodników.

W tym miejscu powstają bardzo aktywne rodniki chlorowe.

2. Reakcja łańcuchowa - atak wolnych rodników na cząsteczki

3. Zakończenie reakcji - łączenie wolnych rodników w cząsteczkę

Reakcja podstawienia (substytucji) atomu wodoru atomem fluorowca zachodząca w obecności światła

ALKENY

Są to węglowodory nienasycone zawierające w swojej budowie wiązanie podwójne.

Wzór ogólny: CnH2n

C2H4 – eten, C3H6 – propen, C4H8 – buten, C5H10 – penten, C6H12 – heksen, C7H14 – hepten, C8H16 – okten, C9H18 – nonen, C10H20 - deken

Izomeria Jest to zjawisko występowania związków o tym samym wzorze sumarycznym, lecz różnych wzorach strukturalnych. W przypadku alkanów występuje izomeria łańcuchowa. Polega ona na występowaniu związków o tym samym wzorze sumarycznym w postaci łańcuchów prostych i rozgałęzionych. Izomery mają podobne właściwości fizyko-chemiczne. Liczba izomerów danego związku jest tym większa im większa jest liczba at. węgla w łańcuchu.

Izomeria geometryczna cis i trans:

Hybrydyzacja ta związana jest z rozmieszczeniem podstawników przy wiązania podwójnym. Jeśli występują dwa różne podstawniki to mogą być one po tej samej stronie wiązania podwójnego (cis) lub po przeciwnych (trans).

Właściwości chemiczne alkenów

1) ulegają reakcjom addycji do wiązania podwójnego.
A) przyłączanie bromu lub chloru

B) addycja cząsteczek chlorowodoru lub bromowodoru

C) addycja wody do wiązania podwójnego

Reguła Markownikowa - atom wodoru przyłącza się do atomu węgla o niższej rzędowości
(związanego z mniejszą liczbą atomów węgla).

Etylen może reagować sam ze sobą, przy czy jego cząsteczki łączą się w długie łańcuchy zawierające tylko wiązania pojedyncze. Jest to reakcja polimeryzacji.