22
Wykład 2
Izomery
W chemii organicznej nie wystarcza podanie wzoru sumarycznego ze względu na zjawisko występowania izomerii.
Izomery - związki o takim samym wzorze sumarycznym, różniące się kolejnością bądź sposobem połączenia atomów lub ich ułożeniem w przestrzeni.
Rodzaje izomerii
n Izomeria konstytucyjna - różna kolejność lub różny sposób połączenia atomów,
n Stereoizometria - (izomery przestrzenne) zachowana ta sama kolejność połączenia poszczególnych atomów, różne ułożenie atomów w przestrzeni. Tym rodzajem izomerii zajmiemy się pózniej.
Rodzaje izomerii konstytucyjnej
Ø izomeria szkieletowa
Ø izomeria pozycyjna
Ø izomeria grup funkcyjnych
Izomeria konstytucyjna :
izomeria szkieletowa (różne szkielety węglowe)
wzór sumaryczny
C4H10
C6H12
izomeria pozycyjna (różne położenie tej samej grupy funkcyjnej)
C4H9Br
C5H11Br
izomeria grup funkcyjnych ( różne grupy funkcyjne)
C2H4O2 kwas ester
C3H6O aldehyd keton
Określenie izomery oznacza, że są przynajmniej dwa związki o tym samym wzorze sumarycznym.
Oczywiście może być tych związków więcej niż dwa , ale jeżeli polecenie brzmi:
narysuj izomery i nie jest podane, ile tych izomerów danego rodzaju należy narysować,
to znaczy,
że trzeba narysować przynajmniej dwa takie związki.
Budowa związków organicznych a ich wybrane właściwości fizyczne
Omawiając poszczególne klasy związków należy zwrócić uwagę nie tylko na ich reakcje, lecz również na ich właściwości fizyczne, stan skupienia, temperatura wrzenia, rozpuszczalność czy wspomniany już moment dipolowy.
Wspomniane właściwości wynikają bowiem ze struktury cząsteczek związku, a ściślej mówiąc rodzaju atomów (a więc np. ich elektroujemności) i rodzajów wiązań – obecności wiązań spolaryzowanych, kształtu cząsteczki (np. budowa symetryczna powoduje znoszenie momentów dipolowych cząsteczki).
Oddziaływania wynikające z polarnego charakteru cząsteczek decydują o stanie skupienia związku.
Procesy wrzenia i topnienia dostarczają bowiem energii do pokonania oddziaływań międzycząsteczkowych, charakterystycznych dla danej substancji.
Jeszcze silniejsze oddziaływania występują dla związków zdolnych do tworzenia wiązań wodorowych.
Z tego typu wiązaniami mamy do czynienia,
jeżeli atom wodoru połączony jest z silnie elektroujemnym atomem (F, O, N) wiązaniem kowalencyjnym.
Oddziaływania międzycząsteczkowe
n siły Van der Waalsa (dipol chwilowy-dipol indukowany)
n oddziaływania dipol-dipol
n wiązania wodorowe (21 kJ/mol)
n oddziaływania jon – dipol
n oddziaływania jon-jon
wzrost oddziaływań
Siły Van der Waalsa (dipol chwilowy-dipol indukowany)
n oddziaływania charakterystyczne dla wszystkich cząsteczek (dotyczą nawet gazów szlachetnych),
n wynikają z ruchu elektronów w atomach tworzących cząsteczki
n ruch elektronów powoduje zmiany gęstości elektronowej w różnych regionach cząsteczki
n zmiany gęstości elektronowej w różnych regionach cząsteczki – są przyczyną powstawania chwilowych dipoli
n powstające chwilowo dipole generują (indukują) w sąsiednich blisko
położonych cząsteczkach diole o ładunkach przeciwnych w stosunku do istniejących chwilowych dipoli
n stały ruch elektronów ruch elektronów ciągle zmienia ułożenie powstających chwilowych dipoli
n Siły Van der Waalsa są siłami o bardzo krótkim zasięgu
Dominujący rodzaj wiązań w cząsteczkach związków organicznych– wiązania kowalencyjne –spolaryzowane lub niespolaryzowane
Wydłużanie łańcucha węglowego (łańcuch nierozgałęziony - prosty) – szereg homologiczny
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14
temp. wrzenia (0C)
-162 -89 -42 +0,5 +36 +69
wzrost temperatury wrzenia
Powyższa prawidłowość dotyczy wszystkich związków o tej samej grupie funkcyjnej należących do tego samego szeregu homologicznego
CH3Cl CH3CH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2Cl
CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3(CH2)2CH2OH
Analogicznie na wzrost temperatury wrzenia wpływa wprowadzenie zamiast kolejnych atomów wodoru atomów pierwiastka o większej masie atomowej
CH4 CH3Cl CH2Cl2 CCl4
Taki sam efekt wywołuje zastąpienie pierwiastka o mniejszej masie atomowej pierwiastkiem o większej masie atomowej
CH4 CH3Cl CH3Br CH3I
Wzrost temperatury wrzenia
Zasada generalna –
w danej klasie związków w miarę wzrostu masy molowej
(wynikającej z wrostu długości łańcucha węglowego,
lub
zastąpienia atomu chlorowca o niższej masie atomowej atomem chlorowca o wyższej masie atomowej,
lub też
zastępowania kolejnych atomów wodoru w łańcuchu węglowym przez atomy o wyższej masie atomowej )
rośnie temperatura wrzenia.
Wpływ rozgałęzienia łańcucha węglowego na temperaturę wrzenia
masa molowa masa molowa
58g/mol 58 g/mol
+ 0,5 - 12,0
Spadek temperatury wrzenia
C5H12 masa molowa 72 g/mol
Izomery:
...
wrib.biologia