4.1. Antocyjany – definicja, właściwości fizykochemiczne, występowanie.
Wielofenolowe barwniki roślinne: czerwone, niebieskie lub fioletowe, o charakterze
glikozydowym (syn. antocyjanozydy). Biochemicznie zaliczane do flawonoidów (są
pochodnymi flawanu). Część cukrowa jest najczęściej przyłączona do C-3. Wykazują
charakter słabych zasad, tworzą krystaliczne sole.
Szeroko rozpowszechnione jako barwniki kwiatów, owoców, liści i łodyg. Jedynie u
grzybów, glonów i bakterii brak tych barwników a także roślin z rzędu Caryophyllales. Pozatym występują powszechnie w postaci glikozydowej w roślinach kwiatowych, paportnikach i mach.
Wolne antocyjanidyny są nietrwałe, w przeciwieństwie do ich połączeń glikozydowych. Ekstrahowane sa zakwaszonym etanolem.
Ich barwa w tkankach roślin zależna jest od pH i kompleksów jakie tworzą z metalami Fe3+ i
Al3+. Często w środowisku kwaśnym przyjmują barwę czerwoną, w zasadowym zaś niebieską
(antocyjany z wolnymi gr. OH w poz 3’i 4’ tworzą niebieskie zabarw. nawet w środ. kwasnym ponieważ tworzą połączenia z metalami). Antocyjany są rozpuszczalne w wodzie.
2. Charakterystyka budowy chemicznej antocyjanów
Składają się z: aglikonu- antocyjanidyna (słabe zasady)- znanych jest ok. 15 antocyjanidyn
cz.cukrowej- 1-3 cz. cukrów prostych (to cz. curowa robi różnicę w budowie)
3. Różnice w budowie chemicznej katechiny, antocyjanidyny i leukoantocyjanidyny.
4. Działanie farmakologiczne antocyjanów i proantocyjanów.
1. wpływ na przepuszczalność ścian naczyń krwionośnych
2. właściwości przeciwzapalne
3. stosowane w krwawieniach i zaburzeniach mikrokrążenia- szczególnie w oftalmologii
4. polepszają ukrwienie tęczówki oka = mogą poprawiać ostrość widzenia (malwina, cyjanina)
5. Roślinne substancje antocyjanowe
Sambuci fructus
owoc bzu czarnego
Samucus nigra
Bez czarny
Caprifoliaceae-przewiertniowate
Myrtilli fructus
owoc borówki czernicy
Vaccinium myrtillus
borówka czernica
Ericaceae
Wrzosowate
Cyani flos
kwiat bławatka
Centaurea cyanus
chaber bławatek
Asteraceae
Malvae arborae flos
kwiat malwy czarnej
Alcea rosea
topolówka wyniosła
Malvaceae
Ślazowate
6. Karotenoidy
Związki o charakterze barwników roślinnych o wzorze podstawowym C40H64, odpowiadające
biogenetycznie 8 podjednostkom „aktywnego izoprenu”.
1. węglowodory karotenoidowe
2. ksantofile- związki z grupą tlenową
3. estry ksantofilowe
· mogą mieć budowę alifatyczną lub alifatyczno-acykliczną
· charakterytyczna cecha budowy- 9-11 skoningowanych wiązań podwójnych
- w układzie trans
-o charakterze chromoforowym
- układ ten częst jest symetryczny (likopen)
Barwniki żółte, pomarańczowe, a czasami fioletowe, występują w chromoplastach,a także towarzyszą chlorofilowi w chloroplastach.
właściwości fizykochem.
Karotenoidy występują w chloroplastach (nadają barwę organom roślinnym).
7.
Związek
wystepowanie
działanie i zastosowanie
b-karoten prowitamina A
wysępuje w
warzywach(marchew, papryka, sałata, brokuły),
żółtko jaj,
masło.
1. Stosowany w leczeniu niektórych fotodermatoz spowodowanych przez nagromadzenie się porfiryn, uwrażliwiających skórę na światło, co prowadzi do stanów zapalnych. Stosowany jako środek zapobiegający, ochraniający skórę.
2. ma właściwosci antkarcynogenne- stymuluje czynnin martwicy nowotworów (TNF)
Likopen
obficie w pomidorach oraz innych czerwonych owocach (arbuzy, czerwone grapefruity oraz owoce dzikiej róży)
1. jest jednym z przeciwutleniaczy,
posiada właściwości chroniące organizm przed licznymi chorobami (m.in. zawał serca, choroby neurologiczne), a przede wszystkim przed rakiem.
Jest głównym karotenoidem, który w odróżnieniu od beta-karotenu po wchłonięciu w jelicie nie ulega konwersji do retinolu (nie jest substratem dla cynkozależnej dioksygenazy, jak inne karotenoidy)
Luteina
Zielone warzywa, szczególnie surowy szpinak, kapusta, sałata zawierają duże ilości luteiny
żółty barwnik roślinny należący do ksantofili (podgrupa karotenoidów).
Uważa się, że luteina jest istotna dla prawidłowego funkcjonowania narządu wzroku, gdyż chroni go przed uszkodzeniami powodowanymi przez wolne rodniki.
8. Roślinne substancje karotenoidowe
Dauci radix – korzeń marchwi,
Daucus carota - marchew pospolita,
Apiaceae - selerowate
kulinarne
Capsici fructus – owoc papryki,
Capsicum – papryka,
Solanaceae - Psiankowate
przyprawa
Hippophaë fructus – owoc rokitnika,
Hippophaë rhamnoides- rokitnik zwyczajny,
Elaeagnaceae - oliwkowate
odżywczy- ma B-karoten i dużo witaminy C
Lycopersiconis fructus – owoc pomidora,
Lycopersicum esculentum- pomidor zwyczajny
Solanaceae - psiankowate
zaw. np. tomatynę (alkaloid steroidowy) o włść. przeciwzapalnych
Rosae fructus – owoc róży,
Rosa pimpinellifolia- róża gęstokolczasta,
Rosaceae - różowate
dżemy, źródło wit. C
Calendulae flos – kwiat nagietka,
Calendula officinalis – nagietek lekarski,
Asteraceae - złożone
maści przeciwzapalne
Croci sigma – znamie szafranu,
Crocus sativus- Szafran siewny,
Iridaceae – kosaćcowate
barwienie produktów spożywczych
topolow