skrypt z chemii organicznej.pdf

(3426 KB) Pobierz
Microsoft Word - Ćw. labor. z chemii organicznej_1.doc
Gdański Uniwersytet Medyczny
ĆWICZENIA LABORATORYJNE Z CHEMII
ORGANICZNEJ
dla studentów
Wydziału Farmaceutycznego
pod redakcją
Jarosława Sławińskiego
Gdańsk 2010
Wydano za zgodą
Senackiej Komisji Wydawnictw
Gdańskiego Uniwersytetu Medycznego
Zespół autorski
dr Anita Bułakowska, dr Katarzyna Gobis, dr Czesława Orlewska, mgr Danuta Pirska,
dr hab. Jarosław Sławiński
Recenzent
prof. dr hab. Franciszek Sączewski
© Copyright by Medical University of Gdańsk 2010
ISBN 978 83 602536 6 3
Wydawca: Gdański Uniwersytet Medyczny
Zlecenie KW/199/10
SPIS TREŚCI
WSTĘP .............................................................................................................................5
WYKAZ SKRÓTÓW I SYMBOLI..................................................................................7
1. WIADOMOŚCI WSTĘPNE .......................................................................................8
1.1. Szkło i aparatura laboratoryjna..............................................................................8
1.1.1. Podstawowe elementy aparatury laboratoryjnej.........................................8
1.1.2. Inny sprzęt laboratoryjny..........................................................................12
1.1.3. Podstawowe zestawy do prowadzenia syntez ..........................................13
1.2. Regulamin BiHP obowiązujący podczas zajęć w laboratorium Katedry
i Zakładu Chemii Organicznej Gdańskiego Uniwersytetu Medycznego .............17
2. METODY WYODRĘBNIANIA I OCZYSZCZANIA PRODUKTÓW
REAKCJI ..................................................................................................................21
2.1. Sączenie ...............................................................................................................21
2.2. Destylacja ............................................................................................................23
2.2.1. Destylacja zwykła ....................................................................................24
2.2.2. Destylacja frakcyjna .................................................................................25
2.2.3. Destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem (próżniowa) ...........................28
2.2.4. Destylacja z parą wodną...........................................................................30
2.3. Krystalizacja ........................................................................................................32
2.4. Ekstrakcja ............................................................................................................33
2.5. Suszenie ...............................................................................................................35
2.5.1. Suszenie roztworów .................................................................................35
2.5.2. Suszenie substancji stałych ......................................................................37
2.5.3. Suszenie metodą destylacji azeotropowej ................................................37
3. SYNTEZY JEDNOETAPOWE ................................................................................39
3.1. Utlenianie i redukcja............................................................................................39
3.1.1. Reakcja Cannizzaro (reakcja dysproporcjonowania) ...............................39
3.1.2. Anilina......................................................................................................40
3.1.3. 3-Nitroanilina ...........................................................................................41
3.2. Kwasy karboksylowe i ich pochodne ..................................................................42
3.2.1. Benzoesan metylu ....................................................................................42
3.2.2. Octan etylu ...............................................................................................43
3.2.3. N- Fenyloacetamid (acetanilid) .................................................................44
3.2.4. Kwas acetamidooctowy ( N- acetyloglicyna) .............................................45
3.2.5. Acetamidooctan metylu ( N- acetyloglicynian metylu) ..............................46
3.2.6. Acetamid ..................................................................................................47
3.2.7. 3-Oksobutanian etylu (acetylooctan etylu)...............................................48
3.3. Substytucja nukleofilowa ....................................................................................49
3.3.1. Metoksybenzen (anizol) ...........................................................................49
3.3.2. Kwas aminooctowy (glicyna)...................................................................50
3.3.3. 2-Metoksynaftalen (nerolina) ...................................................................51
3.3.4. Chlorocykloheksan...................................................................................52
3.4. Substytucja elektrofilowa ....................................................................................53
3.4.1. Nitrobenzen ..............................................................................................53
3.4.2. 4-Bromoanilina.........................................................................................54
3.4.3. 4-(Fenylodiazenylo)anilina ( p- aminoazobenzen) .....................................56
3.4.4. 1,3-Dinitrobenzen.....................................................................................57
3.4.5. Żółcień alizarynowa .................................................................................58
3.4.6. Kwas 4-aminobenzenosulfonowy (kwas sulfanilowy) .............................60
3.4.7. Oranż metylowy (heliantyna) ...................................................................61
3.4.8. 2- i 4-Nitrofenole......................................................................................63
3.4.9. 4-Nitroanilina ...........................................................................................65
3.4.10.2,4,6-Tribromoanilina ..............................................................................66
3.4.11.2-Hydroksybenzaldehyd (aldehyd salicylowy) ........................................67
3.5. Sole diazoniowe...................................................................................................68
3.5.1. Bromobenzen z aniliny.............................................................................68
3.5.2. Fenol (reakcja zagotowania) ....................................................................70
3.5.3. 1,3-Difenylotriazen (diazoaminobenzen) .................................................71
3.5.4. 1,3,5-Tribromobenzen ..............................................................................72
3.6. Związki magnezoorganiczne (związki Grignarda) ..............................................73
3.6.1. Trifenylometanol (trifenylokarbinol) .......................................................73
3.6.2. 1,1-Difenyloetanol....................................................................................75
3.6.3. Kwas benzoesowy ....................................................................................76
3.6.4. Difenylometanol (benzhydrol) .................................................................78
3.6.5. Cykloheksylo(fenylo)metanol ..................................................................79
3.7. Związki heterocykliczne ......................................................................................81
3.7.1. Benzimidazol (metoda Philipsa)...............................................................81
3.7.2. Benzotriazol .............................................................................................82
3.7.3. Chlorowodorek dianilu aldehydu glutakonowego
(chlorowodorek 1,7-difenylo-1,7-diazahepta-1,3,5-trienu) ......................83
3.8. Inne reakcje .........................................................................................................84
3.8.1. 1-Bromo-4-izotiocjanianobenzen .............................................................84
3.8.2. 1-Acetylo-3-metylomocznik ( N -acetylometylomocznik).........................85
4. SYNTEZY WIELOETAPOWE................................................................................86
4.1. Benzoesan metylu z aniliny .................................................................................86
4.2. N -Fenyloacetamid z benzenu...............................................................................86
4.3. Acetamidooctan metylu z kwasu chlorooctowego ..............................................87
4.4. Metoksybenzen z nitrobenzenu ...........................................................................87
4.5. 4-(Fenylodiazenylo)anilina z nitrobenzenu .........................................................88
4.6. Żółcień alizarynowa z nitrobenzenu ....................................................................88
4.7. Oranż metylowy z nitrobenzenu ..........................................................................89
4.8. 2- i 4-Nitrofenole z aniliny ..................................................................................89
4.9. 4-Nitroanilina z nitrobenzenu ..............................................................................90
4.10. 2-Hydroksybenzaldehyd z nitrobenzenu .........................................................90
4.11. 1,3,5-Tribromobenzen z nitrobenzenu ............................................................91
4.12. Trifenylometanol z benzaldehydu...................................................................91
4.13. 1,1-Difenyloetanol z kwasu octowego ............................................................92
4.14. Difenylometanol z nitrobenzenu .....................................................................92
4.15. 1-Acetylo-3-metylomocznik z octanu amonu .................................................93
4.16. 4-Bromo-4-izotiocyjanianobenzen z aniliny ...................................................93
5. LITERATURA..........................................................................................................94
5
WSTĘP
Oddajemy do rąk czytelnika skrypt pt. „ Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej” z
nadzieją, że ułatwi on studentom kierunków farmacja i analityka medyczna Gdańskiego
Uniwersytetu Medycznego poznanie teoretycznych i praktycznych podstaw prowadzenia
procesów chemicznych, zaznajomienie z różnorodnymi technikami laboratoryjnymi, nabycie
umiejętności w konstruowaniu aparatury chemicznej, czy wreszcie poznanie metod oczysz-
czania i izolacji produktów reakcji. Tym zagadnieniom poświęcono rozdziały 1 i 2, w któ-
rych zamieszczono również regulamin BiHP obowiązujący podczas zajęć w laboratorium
Katedry i Zakładu Chemii Organicznej.
Sposoby wykonania kilkudziesięciu preparatów organicznych (rozdział 3 - Syntezy jed-
noetapowe ) uporządkowano według typu reakcji np. utlenianie i redukcja , substytucja nu-
kleofilowa czy sole diazoniowe . Opis każdego z preparatów zawiera równanie reakcji, masy
cząsteczkowe, temperatury topnienia lub wrzenia, gęstości dla cieczy, zestawienie potrzeb-
nych odczynników oraz wykaz szkła i sprzętu wraz z odnośnikami do odpowiedniej ryciny
przedstawiającej aparaturę. Zamieszczono informacje o przewidywanej wydajności reakcji
(%), charakterystyce uzyskanego produktu, współczynnikowi refrakcji n D 20 (dla produktów
ciekłych), stosowanych fazach ruchomych i wartościach R F – chromatografia cienkowar-
stwowa (TLC), sposobach detekcji związków na płytkach chromatograficznych oraz odno-
śnikach do numeru w katalogu widm w rozdziale 6.
Nowym ujęciem części preparatywnej skryptu są syntezy wieloetapowe opisane w roz-
dziale 4. Przy ich wykonywaniu student wykorzystuje własne produkty reakcji jako substraty
do dalszych syntez. Podejście takie ma głębsze uzasadnienie, chodzi bowiem o to, żeby
uświadomić ćwiczącemu studentowi, że istotą syntezy organicznej jest właśnie realizacja
określonych ciągów różnych reakcji, a jakość przeprowadzonych syntez jednoetapowych
rzutuje w sposób zasadniczy na wynik i opłacalność całego procesu. W rozdziale 4 zebrano
kilkanaście przykładów syntez wieloetapowych przedstawionych w formie schematów reak-
cji i tabel z uwzględnieniem nazw systematycznych i numerów uzyskiwanych produktów
reakcji, wydajności etapowej i całkowitej wydajności procesu. Podkreślić należy, że przy
realizacji ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej zalecane jest wykonanie, co naj-
mniej jednej syntezy wieloetapowej.
Elementem nowości jest zamieszczony w rozdziale 6 katalog widm spektrofotometrii w
podczerwieni (IR) i spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego ( 1 H NMR) dla
wszystkich związków opisanych w skrypcie. Katalog ten pozwoli studentowi z jednej strony
na sprawną identyfikację otrzymanego związku, z drugiej zaś na naukę interpretacji po-
szczególnych widm.
Kolejnym nowym aspektem tego opracowania jest zastosowanie nomenklatury systema-
tycznej uwzględniającej najnowsze rekomendacje IUPAC 2004 (Międzynarodowa Unia
Chemii Czystej i Stosowanej). Jest to szczególnie ważne zwłaszcza w obecnej dobie przy
wciąż postępującej unifikacji i znacznej dynamice wymiany informacji naukowej.
Pragniemy podkreślić, że skrypt koncentruje się wyłącznie na podstawach poruszanych
zagadnień, bez nadmiernej szczegółowości i prezentacji licznych przykładów, pozostałą

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin