ćwiczenia laboratoryjne z chemi org.pdf

ĆWICZENIA LABORATORYJNE Z CHEMII

ORGANICZNEJ

DLA STUDENTÓW

BIOFIZYKI, INŻYNIERII MATERIAŁOWEJ,

BIOLOGII Z GEOGRAFIĄ

ORAZ

BIOLOGII (KURS PODSTAWOWY)

Wersja poprawiona i rozszerzona

2006

Opracował dr Piotr MILART

na podstawie skryptu:

A. Czarny, B. Kawałek, A. Kolasa, P. Milart, B. Rys, J. Wilamowski

" Wprowadzenie do ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej"

wyd.: Fundacja Rozwoju Uniwersytetu Gdańskiego, Gdańsk 2005

jako materiały programu UE Leonardo da Vinci

Chemical Laboratory Safety Training System (CHLASTS)

oraz

materiałów do ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej

wykorzystywanych w Zakładzie Chemii Organicznej Wydziału Chemii UJ

Zdjęcie na stronie tytułowej pochodzi z publikacji:

M. Schmid, „Die Kunst des Destillierens“

(http://www.lichtdernatur.de)

Rysunki w rozdziałach Ekstrakcja oraz Chromatografia zostały częściowo

zaczerpnięte z opracowania:

P. Kreitmeier, „Einführung in die apparativen Methoden in der Organischen

Chemie, Ein Tutorial zum Organischen Praktikum als Hypertextsystem“,

Universität Regensburg

(http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/OCP/methoden/methoden.PDF)

SPIS TREŚCI

WPROWADZENIE . ................................................................................................................ 4

A. ZASADY BEZPIECZNEJ PRACY W LABORATORIUM ............................................................. 5

B. ZASADY POSTĘPOWANIA Z ODPADAMI .............................................................................. 6

C. WYPADKI W LABORATORIUM CHEMICZNY M . ................................................................... 7

D. ZASADY BEZPIECZNEJ PRACY – PRZYKAZANIA LABORATORYJNE .................................. 12

1. DESTYLACJA I EKSTRAKCJA . ................................................................................... 14

WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYK SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH ................... 19

1.1 Olejek goździkowy..................................................................................................... 19

1.2. Olejek anyżowy......................................................................................................... 21

2. CHROMATOGRAFIA CIENKOWARSTWOWA (TLC) ............................................ 23

WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYK SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH ................... 25

2.1. TLC barwników roślinnych ...................................................................................... 26

2.2. TLC barwników organicznych.................................................................................. 27

2.3. Dobór rozpuszczalników do chromatografii bibułowej barwników zawartych w

tuszu pisaka ............................................................................................................... 27

3. KRYSTALIZACJA ............................................................................................................ 29

3.1. Krystalizacja związku organicznego z wody lub etanolu ......................................... 31

WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYK SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH ................... 31

4. SYNTEZA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH ............................................................... 32

WSTĘP ................................................................................................................................... 32

WZÓR SPRAWOZDANIA Z SYNTEZY ZWIĄZKU ORGANICZNEG O.......................................... 34

4.1. SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA ...................................................................... 36

4.1.1. Chlorek tert -butylu ............................................................................................. 37

WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYK SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH ................... 37

4.2. ZABEZPIECZANIE I UWALNIANIE GRUP FUNKCYJNYCH .......................... 39

4.2.1. Acetanilid ........................................................................................................... 39

WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYK SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH ................... 39

4.2.2. Acetyloglicyna ................................................................................................... 41

WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYK SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH ................... 41

4.3. ESTRYFIKACJA ...................................................................................................... 43

4.3.1. Benzoesan 2-naftylu ........................................................................................... 44

WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYK SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH ................... 44

4.3.2. Benzoesan fenylu ............................................................................................... 46

WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYK SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH ................... 46

4.3.3. Kwas acetylosalicylowy ( Aspiryna, Polopiryna )............................................... 48

WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYK SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH ................... 48

4.3.4. Octan izoamylu .................................................................................................. 50

WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYK SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH ................... 50

5. GRUPOWE REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE ZWIĄZKÓW

KARBONYLOWYCH ....................................................................................................... 52

WYCIĄG Z KART CHARAKTERYSTYK SUBSTANCJI NIEBEZPIECZNYCH ................... 52

5.1. Reakcje charakterystyczne dla aldehydów i ketonów............................................... 54

5.2. Reakcje charakterystyczne dla aldehydów................................................................ 55

5.3. Reakcje charakterystyczne dla ketonów. .................................................................. 55

WPROWADZENIE

W praktyce eksperymentalnej chemik organik często styka się z zagadnieniami

analitycznymi takimi jak rozdział mieszanin, oczyszczanie związków organicznych,

wyznaczanie ich stałych fizycznych, ustalanie składu jakościowego substancji, określanie

struktury związków organicznych, a także identyfikacja związków znanych. Głównym jego

zadaniem jest jednak synteza nowych, a czasem także znanych związków organicznych, którą

realizuje przeprowadzając różne typy reakcji organicznych (np. addycji, eliminacji, utleniania,

redukcji, substytucji, przegrupowania itp.) a następnie izolując, oczyszczając i identyfikując

otrzymane związki. Tak więc synteza i analiza wiążą się ze sobą nierozerwalnie w codziennej

praktyce laboratoryjnej. Aby sprostać wyznaczonym zadaniom, chemik organik musi dobrze

opanować powtarzające się często różne operacje jednostkowe takie jak krystalizacja,

destylacja, chromatografia, ekstrakcja, ogrzewanie mieszanin reakcyjnych pod chłodnicą

zwrotną, sączenie pod zmniejszonym ciśnieniem, wyznaczanie stałych fizycznych

(temperatura topnienia i wrzenia) oraz suszenie cieczy i ciał stałych.

Ze względu na bardzo limitowany czas niniejszych ćwiczeń, stanowią one jedynie

fragmentaryczny przegląd zasygnalizowanych zagadnień. Niemniej jednak powinny zapoznać

początkującego w laboratorium chemicznym studenta z zasadami bezpiecznego obchodzenia

się z odczynnikami organicznymi, wyrobić pewne umiejętności manualne oraz dostarczyć

informacji o właściwościach związków organicznych i nauczyć obserwacji przebiegu

eksperymentu, a także prawidłowego wyciągania wniosków z obserwacji. Jeśli przy tym

student będzie odczuwał radość z pracy doświadczalnej uwieńczonej sukcesem, to pracownia

ta wypełni swoje zadanie.

Trudność ćwiczeń oraz zakres materiału zostały dopasowane do wymogów takich

kierunków studiów, na których chemia organiczna jest nauką pomocniczą. We wszystkich

ćwiczeniach położony jest bardzo silny nacisk na bezpieczeństwo pracy laboratoryjnej oraz na

przyjazny dla środowiska sposób postępowania z odpadami.

Przed przystąpieniem do ćwiczenia student musi zapoznać się z zasadami bezpiecznej

pracy laboratoryjnej oraz sposobem prawidłowego postępowania podczas wykonywania

poszczególnych operacji jednostkowych. Każde z ćwiczeń poprzedzone jest krótkim

wstępem, pozwalającym lepiej zrozumieć cel jego wykonania oraz tłumaczącym trudniejsze

zagadnienia. Na końcu każdego ćwiczenia zamieszczone są zadania, które należy samo-

dzielnie rozwiązać pisząc sprawozdanie.

Miejsce, w którym jest prowadzona reakcja, powinno posiadać właściwą wentylację.

Jedynie proste operacje (odważanie, przesypywanie ciał stałych, sączenie) z użyciem

nieszkodliwych substancji lub roztworów wodnych o temperaturze pokojowej mogą być

wykonywane na stołach laboratoryjnych. Wszystkie pozostałe operacje muszą być

wykonywane pod sprawnie działającym wyciągiem. Wszelkie czynności ze skrajnie

łatwopalnymi rozpuszczalnikami (np. eter dietylowy, eter naftowy) lub z lotnymi i

toksycznymi substancjami (np. brom) należy wykonywać jedynie w specjalnie dostosowanym

pomieszczeniu do pracy z materiałami łatwopalnymi , zwanym tradycyjnie pokojem

benzenowym lub eterowym. Pomieszczenie takie wyposażone jest w specjalną instalację

przeciwiskrową oraz wysokowydajne wyciągi. Na stanowisku pracy może znajdować się

jedynie sprzęt niezbędny do wykonywania reakcji oraz odczynniki, w ilościach nie większych

niż konieczne do przeprowadzenia syntezy. W pobliżu powinien znajdować się sprzęt

niezbędny do usuwania skutków ewentualnych wypadków.

Każda osoba przez cały czas pobytu w laboratorium musi być ubrana w zapięty

fartuch ochronny i nosić okulary ochronne! Fartuch ochronny powinien być uszyty

z włókien naturalnych i zapinany na guziki. Nie wolno używać fartuchów wykonanych

z łatwopalnych zazwyczaj włókien syntetycznych. Okulary ochronne muszą posiadać dużą

powierzchnię szkieł i osłaniać oko także z boku. Jeżeli ktoś korzysta z okularów optycznych,

to musi nakładać na nie okulary ochronne. Okulary optyczne nie chronią oczu

wdostatecznym stopniu przed działaniem substancji szkodliwych. Należy unikać

stosowania szkieł kontaktowych - w razie kontaktu chemikaliów z okiem utrudniają one

szybkie i skuteczne przepłukanie gałki ocznej i w konsekwencji zwiększają prawdo-

podobieństwo poważniejszych uszkodzeń oka. Podczas szczególnie niebezpiecznych operacji

(np. destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem, silnie egzotermiczne reakcje) zaleca się

stosowanie specjalnych, szczelnie przylegających gogli laboratoryjnych lub osłon

chroniących całą twarz.

W trakcie pracy z odczynnikami żrącymi lub toksycznymi należy zabezpieczyć dłonie

rękawicami ochronnymi . Popularne, jednorazowe rękawice lateksowe zabezpieczają skórę

przed działaniem rozcieńczonych roztworów kwasów i zasad oraz niektórych związków

organicznych. Stężone kwasy, brom i inne agresywne chemikalia oraz np. rozpuszczalniki

organiczne mogą uszkodzić takie rękawice, stwarzając poważne zagrożenie dla skóry. Gdy

dojdzie do zanieczyszczenia wymienionymi czynnikami, rękawice należy zatem jak

najszybciej zdjąć, a dłonie dokładnie umyć wodą z mydłem lub postępować zgodnie z opisem

podanym w następnym rozdziale . Lepszą ochronę dają rękawice wykonane z grubszych

i trwalszych materiałów (np. rękawice gospodarcze lub droższe rękawice laboratoryjne

z tworzyw vitonowych czy butylowych), które mogą służyć nawet jako rękawice

wielokrotnego użytku.

Do wszelkich operacji z gorącymi naczyniami należy zakładać grube rękawice

skórzane lub odpowiednio impregnowane rękawice bawełniane.

Podczas przenoszenia (przesypywania, odważania) drażniących lub trujących substan-

cji stałych, wskazane jest stosowanie maseczek przeciwpyłowych. W trakcie ćwiczeń

A. ZASADY BEZPIECZNEJ PRACY W LABORATORIUM

(zagadnienia wybrane)

Aby zapewnić możliwie wysoki poziom bezpieczeństwa i zredukować do minimum

konsekwencje ewentualnych wypadków, podczas pracy w laboratorium należy stosować

odpowiednie zabezpieczenia dotyczące zarówno stanowiska pracy, jak i osoby eksperymenta-

tora.

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: