Kofeina.pdf

(1005 KB) Pobierz
©MikołajGołuńki
Opracowaniezagadnieńdotematu„kofeina”
na zajęciazbiochemii
InżynieriaBiomedyczna,MSIB,AGH
semestr letni 2011/2012
Wszystko gdzie nie ma podanego źródła pochodzi z wikipedii.
Spistreści
metodyektrakcjiurowcównaturalnych .......................................................................................... 2
Nernsta) .............................................................................................................................................. 3
kofeiny ................................................................................................................................................ 4
Strona 1 z 5
JedynienawewntrnyużytekkierunkuInżynieriaBiomedycna,MIB,GH
803264847.009.png 803264847.010.png 803264847.011.png 803264847.012.png
 
©MikołajGołuńki
1. K OFEINA : WŁASNOŚCI ALKALOIDU , WYSTĘPOWANIE , DZIAŁANIE NA ORGANIZM
CZŁOWIEKA , ROZPUSZCZALNOŚĆ , METODY EKSTRAKCJI Z SUROWCÓWNATURAL-
NYCH
1.1. Własności
Alkaloid, pochodna ksantyny(albo/ipuryny,ależyjakgłbo-
kopatrećwtec)Zbudowanajetdwóchpołąconycheobą
piercieniaromatycnychawierającychatomyaotunapremiennie
z wglem o hybrydyzacji sp 2 tworąctrukturplanarną(płaką) Jest
wiąkiemchiralnymawicniepoiadatereoiomerów
Wtaniecytymbiały,bewonnyproek,rednioropuz-
calnywwodie(ropucalnoćwwodiemocnowratawra
z temperaturąwody)irednioropucalnywetanoluTemperatura
topnienia ponad 200°Cłaboaadowa
1.2. Występowanie
NaturalniewytpujewwielurolinachdiałającjakopetycydNajbardiejpowechnymi
ródłamikoeinyąkawa,herbata(nanajakoteina),yerbamate(mateina)iguarana(guaranina)
Możnająnalećtakżewpopularnychnapojachtypucola(Coca-Cola, Pepsi, radioaktywny Moutain
Dew, Nuka-Cola,itp)orawnapojachenergetyujących(RedBull,Black,itd)
Koeinmożnateżnalećyntetyowanąwlaboratoriach dimetylomocznika lub kwasu
malonowego (pierwszy raz zsyntezowana przez H. E. FicheraacomindotałNagrodNobla
w 1902r)jednakgłówniecytąkoeinuykujeijakoproduktpowechnegoprocederudekoe-
inacji.
1.3. Działanienaorganizmczłowieka
Koeinajetrodkiempychoaktywnymtymulującymdiałanieorodkowegoukładu ner-
wowegoorawikającymmetabolimZmniejaodcuciemceniaiycnegoiprywraca
„otroć”umyłuZwikakoncentracjiuwag,ułatwiaormułowaniemyliiogólnąkoordynacj
ciałatoowanatakżewmedycyniemindoleceniabedechuunoworodków, w silnym zatruciu
alkoholem,wapacichoróbakanych,niedocinieniucyatmie.
Napoiomiebiochemiikoeinadiaławmógujakoinhibitorkompetycyjny(potłumacenie
cotojetodyłamdoćwicenia„amylaa”)dlaadenoyny(ahamowanieproceówpowolnienia
diałaniamógu)Wtórnymieektamiąpredłużeniediałanianiektórychhormonówtakichjakad-
renalina,wikeniewydielaniakwaużołądkowegoorawikeniectotliwocikurcuerca
Produktymetabolimukoeinytakżemająwpływnaoberwowanediałaniekoeinynpwikając
uwalnianiekwaówtłucowychdokrwi(ródłoenergiidlamini),wikająciloćtlenuikładni-
kówodżywcychdotarcanychdomóguiminiorarokurcającminiegładkie
Negatywnymi skutkami pryjmowaniakoeinyjetnegatywnyjejwpływnapamićdługo-
trwałą,wikenieucucianiepokojuilku.
PowodujeuależnienieiycneorapychicneZepółabtynencyjnyprejawiaimce-
niem,pogoreniemnatrojuikoncentracji,bólemgłowyDiałajednakinacejniżinnenarkotyki–
wikeniedawkikoeinyniewikapryjemnociawrcpowikakutkiubocneawicna-
tpujeproceamoitnegoogranicaniailocipożywanejkoeinypreludi
Predawkowanie(pożycieponad0,5gkoeiny) powoduje silne pobudzenie psychoruchowe,
prypieenieiniemiarowoćerca,bardoilnewikeniewydalaniamocu,nudnoci,wymioty
i ołabienieWilnymatruciuwytpujądrgawkiiporażenieorodkaoddechowegoDawkamier-
telnawynoiokoło10gramówkoeiny(150mgna1kgmayciała)mierćnatpujewyklepowo-
dumigotaniakomórerca
Strona 2 z 5
JedynienawewntrnyużytekkierunkuInżynieriaBiomedycna,MIB,GH
803264847.001.png
©MikołajGołuńki
1.4. Ekstrakcja
1.4.1. Ekstrakcja laboratoryjna
CciowogłowyWlaboratoriumkoeinmożnauykaćpoprenajpierwanurenieia-
renkawowcawgorącejwodieuykującilnąeencjkawy(ciekawecyiłtakiejeencjiprawda
iorganoleptycnieD),natpnieektrahujeikoeinwodyużywającropucalnikóworga-
nicnychtakichjakdichlorometanNatpnieodparowujeiropucalnikidotajekoeinkrysta-
licną
1.4.2. Proces Roseliusa
PierwametodauuwaniakoeinypowechnieużywanawpremylePoleganaparenia
iarenkawowcaolankąanatpniewyektrahowaniekoeinyiarenbenenem
1.4.3. Metodabezpośrednia
Najpierwparyiiarnakawowcapre30 minutanatpnieprepłukujepre10godin
dichlorometanemluboctanemetyluabyuunąćkoeinNakoniecdalejparyiiarnapre
10 godinabyuunąćropucalnik
1.4.4. Ektrakcjawodą
ZiarnakawyanuraiwwodieNatpnieuykanąwodprepucaiprewgielak-
tywnyabyuykaćcytąkoeiną
1.4.5. Ekstrakcjadwutlenkiemwęglawstanienadkrytycznym
tannadkrytycnyjettanem,wktórymanikagranicamidyciecąagaem(powtaje
płyn)Cąteckiubtancjimogąwnikaćgłbokowewnątrmateriałówajednoceniediałaćjak
rozpuszczalnik.
Dwutlenekwglawtanienadkrytycnymjetbardodobrymropucalnikiemdlakoeiny
Uykujeigowtemperaturepowyżej31,1°Cipodcinieniem73atmoserPrepucającgo
przez ziarna kawowcaektrahujei97-99%najdującejiwnichkoeinyNatpnieCO 2 prepłuku-
jeiwodą,którapochłaniakoein,iodykujekoeinwody
2. Z AGADNIENIAZWIĄZANEZEKSTRAKCJĄTYPUCIECZ - CIECZ ( WARUNKI , WSPÓŁ-
CZYNNIKPODZIAŁU , PRAWOPODZIAŁU N ERNSTA )
Ekstrakcja typu ciecz-ciecpoleganawymieaniueobąrotworupierwotnego
zawierającegopożądanąubtancjektrahentemubtancjaprechodirotworu
pierwotnego do ekstrahentu – uykujemyrainat(rotwórpierwotnymniejąilocią
substancji)iektrakt,którenatpnie rozdzielamy.
głowybypreprowadićektrakcjciec-ciecz potrzebujemy rozpuszczalnik,
wktórymmożliwiedobreropucaiubtancja,którąchcemywyektrahowaćRoz-
puszczalnik ten musi pootawaćwcaieektrakcjiwaieciekłej,niepowinienreago-
wać ubtancjaminajdującymiiwrotworepierwotnym(poaropucaniem
pożądanejubtancji),powinienniemieaćirotworempierwotnym(tak,abyna-
tąpiłrodiałobuubtancji)inajlepiej,żebytworyłaiwidocnagranicamidy
oboma roztworami.
Wwarunkachlaboratoryjnychektrakcjjednolubwielokrotnąpreprowadai
używającrodielaca(naryunkuobok)Dotegowartoapamitać,żelepiejprepro-
Strona 3 z 5
JedynienawewntrnyużytekkierunkuInżynieriaBiomedycna,MIB,GH
803264847.002.png
©MikołajGołuńki
wadićwielokrotnerozdieleniemałymiporcjamiektrahentaniżjedenrawikąilociąponieważ
wtenpoóbwyektrahujeiwicejubtancji(oilewicejdopoliczenia w domu).
głowyPodtawąmechanimuektrakcjijetróżnicawtżeniachubstancji w obu roz-
puszczalnikach (na Wiki jest mowaopotencjałachtermodynamicnychaleniemapocownikaćtak
bardzo). Gdy zmieamyeobądwaropuzcalnikitworyigradienttżeńubtancjimidy
nimiawicubtancjaacnieamocynnieprechodićdoropucalnika,wktórymjetjejmniej.
Gdy uzyskanyotanietanrównowaginależyuunąćektraktidodaćnatpnąporcjektrahentu
aby„wyciągnąć”rotworukolejnącćubtancji
ProceektrakcjiopiujeipreprawopodiałuNernta:
gdzie K X(12) totałapodiałuubtancjiXmidyay1i2(inacejwpółcynnikpodiału)aX i to
tżenieubtancjiXwaiei(tenapiugerujetżeniemolowechociażgdieindiejwidiałem
użycietutajułamkamolowego).
Zwyczajowo w [X] 1 podajeitżenieubtancjilżejej(wgórnejaie)ajakoX 2 tżenie
ubtancjiciżej(wdolnejaie)
3. S PEKTROFOTOMETRIA : WYKONYWANIE KRZYWEJ WZORCOWEJ , WYBÓR ANALI-
TYCZNEJDŁUGOŚCIFALI , ABSORBANCJA KOFEINY
TechnikabadawcapolegającanapomiaretranmijilubodbiciawiatłaprepróbkNaj-
popularniejewtymmomencieąpektrometryUV-Vipowalającenabadanieubtancjiwakre-
iedługocialokoło200-800nm. Klaycnypektrootometrkładaieródławiatłaoerokim
zakresie fal, monochromatora powalającego na wybranie odpowiedniej długoci ali, kuwety,
w którejumiecaibadanąubtancj,detektoranatżeniabadanejalioraukładuterującego.
głowyKrywąworcowąnaywamyależnoćnatżeniawybranej,analitycnejdługoci
aliodtżeniadanejubtancjiwrotworebyjąwykonaćnależyprygotowaćrotworyoróżnych
tżeniachanatpniebadaćtranmij(lubodbicie)wybranejdługocialidlatychrotworów
Uykanepunktywynacąnamukanąkry-
głowynalitycnądługoćaliwy-
bieramytak,abyygnałpochodącyodniejbył
jak najsilniejy a jednocenie mieniał i
tylkopodwpływemmiantżeniadanejub-
stancji. Ponadto wybranadługoćaliniepo-
winnanakładaćidługocią,pryktóreja-
chodzi absorpcja dla rozpuszczalnika.
[artykuł naukowy 1 , obrazek też jest
z niego] Kofeina w dichlorometanie absorbuje
promieniowanie w zakresie fal 243-301nm
z maksimum przy 274,7nm. Wykres absorbancji
od długoci fali dla kofeiny w dichlorometanie
znajduje si obok.
1 Abebe Belay, Kassahun Ture, Mesfin Redi, Araya Asfaw, Measurement of caffeine in coffee beans
with UV/vis spectrometer , Food Chemistry, Volume 108, Issue 1, Pages 310-315
Strona 4 z 5
JedynienawewntrnyużytekkierunkuInżynieriaBiomedycna,MIB,GH
803264847.003.png 803264847.004.png
 
©MikołajGołuńki
4. T ECHNIKIZAGĘSZCZANIA PRÓBKI ( SZCZEGÓLNIELIOFILIZACJA CO TO ZA PROCES ,
DOCZEGOSŁUŻY ?)
[z opracowania dostarczonego przez Ann Boryczk i Małgorzat Wron, pierwotne ródło
w przypisie 2 ] Techniki zagszczania próbki można podzielić na:
•wymrażanie
•destylacja
•liofilizacja
Fizyczne
•adsorbcja
•absorpcja
•ekstrakcja
Fizykochemiczne
•kompleksowanie
•tworeniewiąków
trudnorozpuszczalnych
Chemiczne
Liofilizacja polega na suszeniu sublimacyjnym zamrożonej substancji. Obniża si temperatur
substancji oraz cinienie powodując odparowanie rozpuszczalnika bez niekorzystnego wpływu wyso-
kiej temperatury. Liofilizacj stosuje si m.in. w laboratoriach do zagszczania i suszenia związków
wrażliwych na temperatur, w technologii żywnoci, w konserwacji drewnianych zabytków pocho-
dzących z mokrych terenów oraz do osuszania zalanych i zawilgoconych zbiorów bibliotecznych.
5. W ŁASNOŚCIDICHLOROMETANU
Halogenek alkilu, pochodna metanu. Bezbarwna, szybko parująca (tempe-
ratura wrzenia 40°C) ciecz o charakterystycznym, słodkawym zapachu. Niepalny,
mało reaktywny, stosowany głównie jako rozpuszczalnik (wyparł w dużej czci
chloroform z powodu dużo mniejszej szkodliwoci). Nie miesza si z wodą.
Działa drażniąco na skór i oczy, szkodliwy przy oddychaniu nim i połkni-
ciu. Powoduje narkoz i utrat przytomnoci. Podejrzewany o właciwoci kance-
rogenne.
2 http://www.chem.ug.edu.pl/analiza/dydaktyka/slady_przygotowanie_probek.pdf
Strona 5 z 5
JedynienawewntrnyużytekkierunkuInżynieriaBiomedycna,MIB,GH
803264847.005.png 803264847.006.png 803264847.007.png 803264847.008.png
Zgłoś jeśli naruszono regulamin