Nomenklatura systematyczna związków organicznych. IUPAC.pdf

Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

Nomenklatura systematyczna związków organicznych

Rekomendacje IUPAC 2004

Zasady generalne

1. Mnożniki (liczebniki)

Służą do opisania liczebności podstawników, grup funkcyjnych itd. Umieszczane są

zawsze przed częścią nazwy, której dotyczą

Tabela 1. Nazwy mnożników (tab 1.4)

Liczba

Mnożnik

Liczba

Mnożnik

mono, hen (w złożeniach)

hepta

di, do (w złożeniach)

okta

tri

nona

tetra

deka

penta

undeka

heksa

ikoza

i. powyżej mnożnika 11 (undeka) kolejne powstają poprzez złożenie wyżej

wymienionych, począwszy od jedności np: 14 – tetradeka, 21 – henikoza.

ii. w przypadku użycia mnożnika ikoza literę i podaje się jedynie, kiedy poprzedzająca

litera jest spółgłoską np: 21 – henikoza ale 22 - dokoza

2. Lokanty

i. pozycja lokantów

lokanty są zawsze podawane bezpośrednio przed fragmentem nazwy, którego dotyczą

np:

heks-2-en a nie 2-heksen

cykloheks-2-en-1-ol a nie 2-cykloheksen-1-ol

ii. pomijanie lokantów

pomijanie lokantów, jeżeli nie wprowadza niejednoznaczności, jest szeroko stosowane i

dopuszczalne. Jednakże w nazwach zgodnych z nomenklaturą IUPAC dozwolone jest

jedynie wtedy, jeżeli nie potrzeba wymieniać żadnego lokantu ważnego dla

zdefiniowania struktury. Jeśli zachodzi potrzeba podania choćby jednego, należy podać

wtedy wszystkie np: CH 3 CH 2 OH – etanol, ale Cl-CH 2 -CH 2 -OH – 2-chloroetan-1-ol.

Poniżej podano szczegółowe przypadki pomijania lokantów w nazwach IUPAC:

☺ Marek Żylewski

Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

a) pomijane są lokanty końcowe w kwasach mono i dikarboksylowych wywiedzionych

z acyklicznych węglowodorów i w odpowiednich halogenkach kwasowych, amidach,

nitrylach i aldehydach np: kwas butanodiowy

b) lokant 1 jest pomijany:

(a)w podstawionych związkach o jednym atomie centralnym np: chlorometan,

tetrametylosilan

(b)w monopodstawionych, jednorodnych związkach o dwuatomowym łańcuchu

głównym np: etanol, chlorohydrazyna

(c)w monopodstawionych, jednorodnych układach pierścieniowych np:

bromobenzen, cykloheksanol

(d)w monopodstawionych układach symetrycznych, gdzie dostępny jest wyłącznie

jeden rodzaj atomów wodoru, mogący ulec podstawieniu np: CH 3 -NH-CO-NH 2 –

metylomocznik

c) wszystkie lokanty są pomijane, jeżeli wszystkie możliwe pozycje są podstawione,

bądź zmodyfikowane w taki sam sposób. Uwaga – przedrostek per- nie jest dłużej

zalecany i nie powinien być stosowany np:

F 3 C

CF 2

COOH

dekahydronaftalen

kwas nonafluoropentanowy

nie perhydronaftalen

nie kwas perfluoropentanowy

iii.zestaw najniższych lokantów

zestaw najniższych lokantów definiuje się jako zestaw, w którym, porównując kolejne

lokanty w kolejności ich występowania dla różnych zestawów, dla pierwszej napotkanej

różnicy występuje mniejsza wartość np: zestaw 2,3,5,8 jest niższy niż 2,4,5,6 i niższy

niż 3,3,4,5. Jeżeli występują lokanty z primami – umieszczane są w kolejności za

lokantami bez primów, za nimi z kolei występują lokanty z literami np: 2 jest niższe od

2', które jest niższe od 2a, które jest niższe od 3.

Lokanty pisane dużymi literami, italikiem są niższe od lokantów pisanych alfabetem

greckim, a te z kolei są niższe od lokantów zapisywanych liczbami np: N ,2,3 jest niższe

od 1,1,2

3. Numeracja

Kiedy w związku występuje kilka fragmentów odpowiedzialnych za ustalenie struktury,

pierwszeństwo w przypisaniu zestawu najniższych lokantów dotyczy kolejno niżej

wymienionych fragmentów (uszeregowane wraz ze zmniejszającym się starszeństwem):

i. ustalona numeracja układów pierścieniowych

ii. heteroatomy wstępujące bezpośrednio w łańcuchu bądź układzie pierścieniowym

iii.wskazywany atom wodoru (dotyczy głównie układów pierścieniowych) np:

HOOC

kwas 2 H -pirano-6-karboksylowy

iv. główna grupa funkcyjna według starszeństwa zgodnego z punktem 10

v. nasycenie/nienasycenie układu (przedrostki hydro, dehydro, końcówki en, yn)

☺ Marek Żylewski

CF 2

Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

vi. pozostałe podstawniki nie wymienione w punkcie 10, przy czym w razie braku

różnicowania wynikającego z położenia, niższe lokanty zyskują te, które są pierwsze

wymieniane w nazwie np: CH 3 -CH(Cl)-CH(NO 2 )-CH 3 – 2-chloro-3-nitrobutan a nie 3-

chloro-2-nitrobutan

vii.jeżeli dalej pozostaje wybór, pierwszeństwo zyskują centra stereochemiczne w

kolejności: Z, R

4. Porządek alfanumeryczny wymieniania podstawników

i. podstawniki proste wymieniane są zawsze w kolejności alfabetycznej niezależnie od

kolejności występowania w związku. Mnożniki (di, tri itd.) są dodawane później i nie

zmieniają ustalonego porządku wymieniania podstawników

ii. nazwa podstawnika złożonego zaczyna się od pierwszej litery kompletnej nazwy tego

podstawnika np:

CF 2

7-(1,1-difluoroetylo)-4,4-dietylodekan – kompletna nazwa podstawnika złożonego

zaczyna się od litery d, więc ma on starszeństwo nad podstawnikiem prostym etylo

(nazwa rozpoczyna się od litery e)

5. Elementy nazwy związku

i. Nomenklatura IUPAC w dużej mierze opiera się na tzw. nomenklaturze podstawienia,

w której po wyborze podstawowego układu posiadającego odpowiednie atomy wodoru

opisuje się modyfikacje jego struktury przy użyciu przedrostków i przyrostków

(końcówek). Tak zbudowana nazwa ma postać:

przedrostki – układ podstawowy – końcówki – przyrostki

ii. przyrostki (punkt 10) opisują obecność podstawowej grupy funkcyjnej charakteryzującej

związek (np: -ol, -on, -al). Przyrostki te są wyłączne , tzn. nie mogą być stosowane

łącznie dla oznaczenia wielu grup funkcyjnych. Za pomocą przyrostka wskazuje się na

najważniejszą grupę funkcyjną, pozostałe opisuje się przy użyciu odpowiedniego

przedrostka np:

5-hydroksyheksan-3-on a nie heksan-5-ol-3-on

iii.końcówki -an, -en, -yn określają brak lub obecność wiązań wielokrotnych

iv. przedrostki wymieniane są w ściśle określonej kolejności. Poniżej przedstawiono

stosowane przedrostki w kolejności stosowania od pozycji najbliższej do nazwy

macierzystego wodorku:

a) przedrostki nierozłączne określają modyfikację układu podstawowego prowadzącą

do powstania nowego układu podstawowego – należą do nich przedrostki:

(a)określające tworzenie układów pierścieniowych – cyklo, bicyklo, spiro itd

(b)określające tworzenie skoniugowanych układów pierścieniowych – benzo, furo

☺ Marek Żylewski

Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

b) przedrostki określające wymianę atomu w układzie podstawowym na heteroatom –

oksa, aza

c) wskazywane atomy wodoru zapisywane poprzez podanie lokantu i litery H pisanej

italikiem

d) przedrostki hydro/dehydro określające uwodornienie układu

e) przedrostki rozłączne określające podstawienie układu podstawowego wymieniane w

kolejności alfabetycznej

f) przedrostki opisujące izomerię przestrzenną

v. znaki interpunkcyjne w nazwach:

a) przecinki – oddzielają lokanty np: 2,4-dimetylocykloheksan

b) kropki – oddzielają długości połączeń w układach policyklicznych np:

bicyklo[4.4.0]dekan

c) pauzy:

(a)oddzielają lokanty od słów

(b)stosowane są za nawiasami zamykającymi, jeżeli dalej następuje kolejny lokant

np: 1-(chlorometylo)-4-nitrobenzen

(c)za nawiasem otwierającym pauzy nie stosuje się

(d)oddzielają przedrostki stereochemiczne od fragmentu nazwy, którego dotyczą np:

(2 E )-but-2-en

d) nawiasy są stosowane do:

(a)wyodrębniania nazwy podstawnika złożonego

(b)wyodrębniania wskazywanych atomów wodoru oraz przedrostków opisujących

aspekty stereochemiczne np: pirymidyn-2(1 H )-on ale 3 H -azol

(c)zagnieżdżanie nawiasów: ({[()]})

Zasady tworzenia nazw węglowodorów

6. Nazewnictwo układów podstawowych

i. związki łańcuchowe – poza nazwami metan, etan, propan i butan dalsze powstają przez

dodanie do liczebnika z tabeli 1 końcówki an

ii. pierścienie monocykliczne zyskują dodatkowo przedrostek cyklo

iii.nazewnictwo układów bicyklicznych (system von Baeyera)

a) należy znaleźć główny pierścień – tj. pierścień obejmujący największą liczbę atomów

b) następnie należy znaleźć atomy przyczółkowe – są to atomy stojące na łączeniu

dwóch pierścieni (łączenie główny pierścień – mostek):

c) numeracja układu

(a)lokant 1 zyskuje jeden z atomów przyczółkowych. Począwszy od niego,

numeracja podąża najdłuższą drogą po głównym pierścieniu do drugiego z

atomów przyczółkowych, a następnie powraca poprzez drugi fragment głównego

pierścienia

(b)następnie idąc w tym samym kierunku, numerowany jest mostek, łączący atomy

przyczółkowe:

☺ Marek Żylewski

Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

(c)kierunek numeracji powinien być tak dobrany, aby spełnił warunki przewidziane

w punktach 3 ii-vii

d) wynikająca nazwa jest konstruowana w następujący sposób:

(a)w pierwszej kolejności podaje się przedrostek określający ilość pierścieni: bicyklo

(b)następnie w nawiasie kwadratowym podaje się długości dróg liczone w ilości

atomów:

(1)pomiędzy atomami węzłowymi idąc od drogi najdłuższej

(2)pomiędzy atomami węzłowymi idąc drugą częścią pierścienia głownego

(3)długość mostka

(c)za nawiasem podaje się nazwę węglowodoru zawierającego tyle atomów węgla co

cały układ bicykliczny

w rezultacie dla wyżej pokazanego układu powstaje nazwa:

bicyklo[4.3.1]dekan

e) przykładowe układy bicykliczne:

(a)

główny pierścień pogrubiono, układ jest bicykliczny, drogi pomiędzy atomami

węzłowymi: 3 atomy, 2 atomy i 1 atom w mostku – nazwa: bicyklo[3.2.1]oktan

(b)

6 7

na wzorze zaznaczono poprawną numerację układu (najpierw główny pierścień,

począwszy od atomu węzłowego najdłuższą drogą do drugiego atomu węzłowego,

następnie druga część głównego pierścienia a na końcu mostek; kierunek

numeracji dobrany tak aby podstawniki posiadały najniższy zestaw lokantów) –

nazwa: 7-(butan-2-ylo)-9-metylobicyklo[4.2.1]nonan

iv. nazewnictwo układów spirocyklicznych:

monospirocykliczny węglowodór nazywa się, podając przedrostek spiro, za nim, w

nawiasie kwadratowym, podaje się wielkość pierścieni, liczoną w atomach (bez

wliczania łącznikowego atomu węgla) idąc od mniejszego do większego, a następnie

nazwę węglowodoru równoważnego pod względem ilości atomów węgla. Numerację

układu prowadzi się od pierścienia mniejszego, zaczynając od atomu sąsiadującego z

łącznikowym i idąc poprzez ten pierścień do atomu łącznikowego, a następnie do

drugiego pierścienia:

☺ Marek Żylewski

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: