•powszechnie spotykane w świecie roślinnym
•pełnią podstawowe funkcje fizjologiczne
•substancje energetyczne, budulcowe, zapasowe
niezbędne do życia rośliny
weglowodany, tłuszcze, chlorofil, białka, kwasy nukleinowe
•powstają w procesach wtórnego metabolizmu – wyspecjalizowanej przemiany materii
•nie posiadają podstawowej funkcji w życiu rośliny
•występowanie ograniczone do pewnych grup systematycznych świata roślinnego
•charakter związków fizjologicznie czynnych, o znaczeniu w lecznictwie
•biosynetyzowane w procesach przystosowania się rośliny do warunków środowiska
1998 rok- 50 000 związków – metabolitów wtórnych w tym 7000 alkaloidów
podział biogenetyczny związków wtórnych
1.bezazotowe substancje
2.azotowe – aminy, alkaloidy, nitrylozydy
3.substancje zawierające siarkę
4.substancje o niejednorodnym charakterze chemicznym
5. olejki eteryczne, balsamy, żywice
trudno jednoznacznie oddzielić procesy metabolizmu pierwotnego od procesów wtórnych
•duża grupa związków naturalnych o charakterze cukrów i związków pokrewnych
oraz ich polimerów
•jedne z najważniejszych substancji roślinnych
•materiały budulcowe komórek roślinnych – celuloza, hemiceluloza, pektyny
•materiały energetyczne i zapasowe (skrobia, inulina, glikogen, cukry proste i złożone)
•substancje specjalne o wyraźnym działaniu farmakologicznym
(deoksycukry glikozydów nasercowych – charakterystyczne tylko dla niektórych roślin)
Cn(H2O)m
budowa chemiczna
produkty utlenienia wielowartościowych alkoholi, polihydroksyaldehydy i polihydroksyketony
wykrywanie: odczynnik Molischa: zabarwienie czerwone lub czerwonofioletowe
Monocukry
triozy - C3 : aldehyd glicerynowy – aldoza, dihydroksyaceton - ketoza
tetrozy – C4
pentozy – C5: L (+) arabinoza, L (+) ksyloza, D (-) ryboza, L (+) ramnoza
heksozy – C6: D (+) glukoza, D (+) galaktoza, D (+) mannoza, D (-) fruktoza,
heptozy – C7
właściwości
słodki smak, dobrze rozpuszczalne w wodzie
właściwości redukujące – odczynnik Fehlin
dekstroza, cukier gronowy
1.główny produkt fotosyntezy
2.najbardziej rozpowszechniona substancja roślinna
3.formy – wolna (w dużym stężeniu w winogronach i miodzie 38 - 40 %
i związana dwucukry, oligo- i polisacharydy
oraz liczne glikozydy
otrzymywanie – hydroliza skrobii ziemniaczanej
zastosowanie
•doustnie jako środek odżywczy, energetyczny
w wysiłku fizycznym, wyczerpujących chorobach z gorączką,
•w postaci iniekcji r-ry 40 – 50 % obliteracja żył
•płyny infuzyjne do odżywiania parenteralnego
lewuloza, cukier owocowy
występowanie: Fruktoza Glikogen
•szeroko rozpowszechniona
•forma wolna – słodkie owoce, miód Wątroba
•forma związana:
- oligosacharydy – sacharoza
- polisacharydy – fruktozany
(inulina)
•intoksykacje wątroby, diety cukrzycowe (forma furanozowa)
otrzymywanie
•hydroliza inuliny lub sacharozy
D-(+) – galaktoza D- (+) –mannoza
Glikozydy, śluzy, gumy roślinne polisacharydy-mannany, śluzy
Polisacharydy- glukany, hemicelulozy ściany komórkowe glonów
L- (-)- sorboza
Otrzymywanie wit. C
Sorbus aucuparia , Rosaceae
DEOKSYCUKRY
monosacharydy z 1 grupą OH zastapioną atomem H w pozycji C-2
Digitalis purpureae Folium Strophanti Semen
L-aldonitol – Adonidis vernalis herba
D-ksylitol – środek słodzący
D-mannitol – glony, grzyby, niektóre rośliny nasienne
D-sorbitol – owoce Rosaceae: Sorbus aucuparia
Crataegus oxyacantha
produkcja wit. C Fraxinus ornus
środek słodzący w cukrzycy Oleaceae
płyny odżywcze do wlewów sok – 90 % mannitolu
w żywieniu pozajelitowym (manna)
CYKLITOLE
cykliczne alkohole pochodne cykloheksanu
świat zwierzęcy
•metabolizm tłuszczów w wątrobie
•środek ochronny przeciw stłuszczeniu
świat roślinny
•forma wolna
•forma związana z kwasem o-H2SO4 – fityna
ziarniaki zbóż, drożdże piekarnicze
•czynnik wzrostowy hodowle in vitro
utlenienie końcowej grupy OH heksoz
składniki kwaśnych polisacharydów śluzowych
właściwości redukujące
heksozy połączone wiązaniem acetalowym (holozydowym) α lub β
rzadko pentozy – cukry proste n – 2 - 10
związki krystaliczne o słodkim smaku rozpuszczalne w wodzie,
disacharydy, trisacharydy, tetrasacharydy
cukier buraczany Beta vulgaris var. altissima , Chenopodiaceae 16 – 22 %
cukier trzcinowy Saccharum officinarum , Gramineae 16 %, klon cukrowy Acer saccharinum, Aceraceae
rozpowszechniona w świecie roślinnym
Sacharoza
α-D-glukopiranozylo-β-D/+/-fruktofuranozyd
znaczenie spożywcze
technoloia- syropy, corrigens smaku
brak wł. redukujących
cukier mlekowy
b - laktoza substancja pomocnicza w farmacji sporządzanie tabletek i rozcieńczeń
a - laktoza - odżywki dla niemowląt
słabo przeczyszczające – korzystny wpływ na florę bakteryjną jelitową
b-D-galaktopiranozylo-(1->4)- b-D-
glukopiranozyd
cukier słodowy
hydroliza enzymatyczna – amylaza – skrobia
b- D-glukopiranozylo-(1® 4)-a-D-glukopiranozyd
a-L – ramnopiranozylo-(1 ®6) -b-D-glukopiranozyd
rutyna
POLISACHARYDY
glukany, galaktany, fruktany
właściwości:
•budowa wielkocząsteczkowa
•związki bezpostaciowe
•rozpuszczalnośc w H2O maleje ze wzrostem cząsteczki
•lepkie roztwory
obojętne/ kwaśne
funkcja w roślinach:
•substancje zapasowe - skrobia
•składniki ścian komórkowych i błon – celuloza, hemiceluloza, pektyny
zastosowanie w farmacji
•środki odżywcze (nutrientia) i dietetyczne (diaetetica) np. skrobia różnych gatunków roślin, surowce zawierające inulinę
•surowce do produkcji związków organicznych – glukozy, fruktozy, maltozy, dekstryn) w procesach hydrolitycznych
•substancje wypełniające, odciągające wodę, spęczniające w produkcji niektórych postaci leku (tabletki)
•substancje ochronne, łagodzące, przeciwzapalne w zasypkach, pudrach, maściach
•środki zastępcze krwi – niektóre polisacharydy (dekstrany)
•substancje przeciwzakrzepowe – mukopolisacharydy (heparyna)
•składniki śluzów i gum – leki osłaniające w stanach zapalnych
amyloza
rozpuszczalna w H2O
nielepkie, koloidalne roztwory
nie pęcznieje, nie ulega sklajstrowaceniu
Jod - barwi się na niebiesko
(20 % jodu)
amylopektyna
nie rozpuszczalna w zimnej H2O
pęcznieje w gorącej H2O
gęste, lepkie zawiesiny
jod – barwi się fioletowo
skrobia
pęcznieje w H2O
higroskopijna
w gorącej wodzie rozpuszczalna
lepkie roztwory lub żele
rozpuszcza się w ługach potasowym
i sodowym
hydroliza całkowita – a-D-glukoza
hydroliza częściowa – maltoza (dwucukier)
hydroliza enzymatyczna - a b g- amylazy
Skrobia - Amylum
a- D- glukopiranoza
wiązanie a - glikozydowe
forma występowania – ziarna
65-85 %
wewnętrzne warstwy
a C1>C4
a C1 >C6 (25)
estryfikacja kwasem fosforowym
c.cz. 1000000
...
anitka3006