ALDEHYDY

KETONY

Ogólny wzór związku, pojęcie.

Aldehydy są to związki organiczne, w których cząsteczkach grupa karbonylowa połączona jest jednym wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru, a drugim z resztą węglowodorową cząsteczki. Grupą funkcyjną aldehydów jest grupa aldehydowa –CHO. R to rodnik alkilowy lub arylowy.

Ketony to związki organiczne zawierające grupę karbonylową, która jest połączona z dwiema grupami węglowodorowymi.

R1, R2 – grupy alkilowe lub arylowe

Grupa karbonylowa

W aldehydach grupa C=O występuje na końcu łańcucha węglowego, łączy się z nim pojedynczym wiązaniem C–C, czwarte wiązanie jest wysycone atomem wodoru.

W ketonach grupa C=O występuje wewnątrz łańcucha węglowego cząsteczek, atom węgla grupy karbonylowej jest drugorzędowy.

Przykłady związków

Najprostszy aldehyd to metanal , w którym wyjątkowo grupa karbonylowa połączona jest z dwoma atomami wodoru.

         metanal,                formaldehyd,aldehyd mrówkowy

Keton dimetylowy, propanon; najprostszy keton alifatyczny    

Aceton

Nazewnictwo

Systematyczne nazwy aldehydów tworzymy dodając końcówkę –al. Do nazwy macierzystego węglowodoru.

Powszechnie stosuje się nomenklaturę aldehydów wywodzącą się od nazwy odpowiadającego im kwasu.

Systematyczne nazwy ketonów tworzymy dodając końcówkę –on do nazwy macierzystego węglowodoru.

Stosuje się też nazwy wywodzące się od nazw grup funkcyjnych w formie przymiotnikowej z poprzedzającym je słowem ,,keton’’.

Otrzymywanie

Aldehydy można otrzymać w reakcji utleniania alkoholi I-rzędowych.

Alkohol I-rzędowy              aldehyd

Np.:otrzymywanie aldehydu mrówkowego z alkoholu metylowego

Ketony można otrzymać w reakcji utleniania alkoholi II-rzędowych

Alkohol II-rzędowy                keton

Np.:     

                OH                          O

                 |            [O]           ||

         CH3—CH-CH3             CH3-C-CH3

                             -H2O

    (alkohol II-rzędowy)        grupa ketonowa

proces polimeryzacji, i polikondensacji

Obecność wiązania podwójnego C=O powoduje, że aldehydy, podobnie jak związki nienasycone, mają zdolność do polimeryzacji i polikondensacji.

Nie ulegają

Pod wpływem silnych utleniaczy w cząsteczkach ketonów następuje rozerwanie wiązania C–C przy grupie karbonylowej i powstanie mieszaniny kwasów karboksylowych o krótszych łańcuchach.

Właściwości redukujące

Aldehydy, dzięki obecności w ich cząsteczkach grupy aldehydowej, wykazują właściwości redukujące, przy czym same ssię utleniają do kwasów karboksylowych

próba Tollensa

Próba Trommera

Pod wpływem ogrzewania wodorotlenek miedzi(II) uległ rozkładowi na czarny tlenek miedzi(II).

Ketony nie wykazują właściwości redukujących (negatywny wynik prób Tollensa i Trommera). Wynika to z braku atomu wodoru związanego bezpośrednio z grupą karbonylową.

Grupa karbonylowa występująca w ketonach położona jest wewnątrz łańcucha węglowego, brak też przy niej wiązania C–H. Powoduje to, że ketony utleniają się znacznie trudniej niż aldehydy. Dopiero pod wpływem silnych utleniaczy w cząsteczkach ketonów następuje rozerwanie wiązania C–C przy grupie karbonylowej i powstanie mieszaniny kwasów karboksylowych o krótszych łańcuchach.

Zastosowanie

w procesie polikondensacji fenolu z formaldehydem powstają żywice fenolowo- formaldehydowe stosowane do wyrobu lakierów, klejów , laminatów, tworzyw sztucznych

-etanal znalazł zastosowanie m.in. do produkcju kwasu octowego, alkoholu etylowego, chloroformu i wielu tworzyw sztucznych

aldehyd benzoesowy stosuje się prz wyrobach cukierniczych jako składnik sztucznego olejku migdałowego

-aceton jest dobrym rozpuszczalnikiem tłuszczów , żywic, lakierów dlatego tez znalazł zastosowanie przy produkcji farb, lakierów niektórych tworzyw sztucznych np.: szkła organicznego