Podręcznik do chemii organicznej.pdf

MATERIAŁY

ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH

Z CHEMII ORGANICZNEJ

DLA STUDENTÓW BIOLOGII

Wydanie II

poprawione i uzupełnione

Pod redakcją

Arnolda Jarczewskiego

Zakład Chemii Ogólnej Wydziału Chemii

Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu

Poznań, 2007

AUTORZY ROZDZIAŁÓW:

Iwona Binkowska : 4.3 , 5.3.2 , 5.3.3 , 5.3.4 , 5.3.5 , 5.3.6 , 5.3.7

Włodzimierz Gałęzowski 5.1.2.1 , 5.2.1.1 , 5.2.2.1 , 5.2.3.1

Kazimierz Minksztym : 4.5 , 5.1.1 , 5.1.2 , 5.2.1

Iwona Nowak : 4.1 , 4.2 , 4.4 , 5.1.3 , 5.1.4 , 5.2.2

Żaneta Wisłocka : 3 , 5.1.5 , 5.2.3 , 5.3.1

Opracowała: Iwona Nowak

1 WARUNKIZALICZENIAĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH..................................... 7

2 SPOSÓBPRZEDSTAWIANIAWYNIKÓW .................................................................... 9

3 ZASADY BEZPIECZNEJ PRACY W LABOLATORIUM CHEMICZNYM ................ 10

4 OCZYSZCZANIEZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH..................................................... 23

4.1 KRYSTALIZACJA .................................................................................................... 24

4.1.1 KRYSTALIZACJA Z ROZPUSZCZALNIKÓW ORGANICZNYCH .............. 27

4.1.2 KRYSTALIZACJA Z ROZTWORÓW WODNYCH ......................................... 28

4.2 SĄCZENIE ................................................................................................................. 29

4.3 EKSTRAKCJA ........................................................................................................... 31

4.3.1 SUSZENIE ROZPUSZCZALNIKÓW I ROZTWORÓW ORGANICZNYCH . 32

4.4 DESTYLACJA ........................................................................................................... 35

4.4.1 DESTYLACJA POD CIŚNIENIEM ATMOSFERYCZNYM............................ 36

4.4.2 DESTYLACJA POD ZMNIEJSZONYM CIŚNIENIEM ................................... 37

4.4.3 DESTYLACJA Z PARĄ WODNĄ..................................................................... 39

4.4.4 OGRZEWANIE POD CHŁODNICĄ ZWROTNĄ............................................. 41

4.5 CHROMATOGRAFIA............................................................................................... 42

4.5.1 PODZIAŁ METOD CHROMATOGRAFICZNYCH ......................................... 42

4.5.2 WYBRANE METODY CHROMATOGRAFICZNE ......................................... 47

4.5.2.1 CHROMATOGRAFIA CIECZOWA............................................................... 47

4.5.2.2 CHROMATOGRAFIA BIBUŁOWA .............................................................. 48

4.5.2.3 CHROMATOGRAFIA CIENKOWARSTWOWA ......................................... 49

4.5.2.4 CHROMATOGRAFIA KOLUMNOWA......................................................... 52

5 PREPARATYKAORGANICZNA................................................................................... 53

5.1 PREARATYJEDNOETAPOWE............................................................................... 53

5.1.1 POCHODNA 3,4-DIHYDROPIRYMIDYN-2-ONU .......................................... 53

5.1.1.1 OTRZYMYWANIE POCHODNEJ 3,4-DIHYDROPIRYMIDYN-2-ONU ... 55

5.1.2 PARACETAMOL ................................................................................................ 56

5.1.2.1 OTRZYMYWANIE PARACETAMOLU........................................................ 58

5.1.3 ASPIRYNA .......................................................................................................... 59

5.1.3.1 OTRZYMYWANIE ASPIRYNY .................................................................... 62

5.1.4 OCTAN ETYLU .................................................................................................. 64

5.1.4.1 OTRZYMYWANIE OCTANU ETYLU.......................................................... 67

5.1.5 ACETYLOGLICYNA ......................................................................................... 70

5.1.5.1 OTRZYMYWANIE ACETYLOGLICYNY.................................................... 81

5.2 IZOLACJEZPRODUKTÓW NATURALNYCH .................................................... 82

5.2.1 KOFEINA ........................................................................................................... 82

5.2.1.1 EKSTRAKCJA KOFEINY Z HERBATY ....................................................... 84

5.2.2 KWAS CYTRYNOWY ....................................................................................... 86

5.2.2.1 IZOLACJA KW. CYTRYNOWEGO Z OWOCÓW CYTRUSOWYCH ....... 89

5.2.3 LAKTOZA ........................................................................................................... 91

5.2.3.1 IZOLACJA LAKTOZY Z MLEKA ............................................................... 104

5.3 PREPARATYDWUETAPOWE.............................................................................. 107

5.3.1 PIĘCIOOCTAN-D-GLUKOZY ........................................................................ 107

5.3.1.1 OTRZYMYWANIE PIĘCIOOCTANU β-D-GLUKOZY/ ETAP I ............... 107

5.3.1.2 OTRZYMYWANIE PIĘCIOOCTANU α-D-GLUKOZY/ ETAP II ............ 109

5.3.2 ACETANILID.................................................................................................... 111

5.3.2.1 OTRZYMYWANIE ACETANILIDU /ETAP I ............................................ 113

5.3.3 p-NITROACETANILID .................................................................................... 115

5.3.3.1 OTRZYMYWANIE p-NITROACETANILIDU / ETAP II .......................... 117

5.3.4 KWAS SULFANILOWY .................................................................................. 119

5.3.4.1 OTRZYMYWANIE KWASU SULFANILOWEGO / ETAP I ..................... 122

5.3.5 ORANŻ METYLOWY...................................................................................... 124

5.3.5.1 OTRZYMYWANIE ORANŻU METYLOWEGO/ ETAP II ....................... 126

5.3.6 CYKLOHEKSANON ........................................................................................ 129

5.3.6.1 OTRZYMYWANIE CYKLOHEKSANONU /ETAP I ................................ 131

5.3.7 OKSYM CYKLOHEKSANONU...................................................................... 134

5.3.7.1 OTRZYMYWANIE OKSYMU CYKLOHEKSANONU /ETAP II ............. 136

6 KARTYCHARAKTERYSTYK..................................................................................... 138

7 PIŚMIENNICTWO ......................................................................................................... 145

8 INDEKS........................................................................................................................... 147

WPROWADZENIE

Chemia związków węgla, zwana inaczej chemią organiczną, została zapoczątkowana wie-

kopomnym doświadczeniem Friedricha Wöhlera w 1828 roku, który ogrzewając cyjanian

amonu, związek uważany jako par exellence nieorganiczny, otrzymał mocznik, który był pro-

duktem organizmów żywych. Do tego roku uważano, iż substancja taka i jej podobne, może

powstać wyłącznie jako produkt organizmu żywego, który dysponował siłą sprawczą zwaną

„vis vitalis”. Wöhler udowodnił tym samym, że związki węgla mogą być produktami reakcji

zachodzących poza organizmami żywymi. Początkowo, syntetyzowano głównie związki, izo-

lowane dotąd z organizmów żywych. Wnet, jednak rozpoczęto syntetyzować inne, które nig-

dy nie były produkowane przez organizmy żywe. Obecnie, liczba otrzymanych na drodze

syntezy związków jest trudna do określenia, jako że przybywa ich w sposób lawinowy.

Trudno wyobrazić sobie nasze życie bez związków syntetyzowanych w laboratoriach. Zdol-

ność tworzenia połączeń wielokrotnych C = O, C ≡ N, C = S oraz długich łańcuchów węglo-

wych –[C - C]- wynika z wysokiej energii wiązania między atomami węgla (83kcal/mol), jak

i samych właściwości tego pierwiastka. Brak orbitalu d i wysokie potencjały jonizacyjne po-

wodują, że dla atomów węgla nie można spodziewać się jonów czterododatnich. Stąd węgiel

nie tworzy związków kompleksowych. Wysoka reaktywność związków węgla i duża trwałość

powstałych produktów leży u podstawy chemii zwanej organiczną. Sama nazwa jest mało

precyzyjna, gdyż w większości traktuje o związkach, które z organizmami żywymi, a więc z

organizmami, mają już niewiele wspólnego, to jednak nazwa ta zwyczajowo została utrzyma-

na dla wszystkich połączeń węglowych za wyjątkiem prostych pochodnych kwasu węglowe-

go. Należy zaznaczyć, że wiele prostych związków organicznych wykazuje silne działanie

fizjologiczne a inne stanowią wyjście dla substancji o takim działaniu.

Ten skrypt skierowany jest do studentów biologii. Jego celem jest zapoznanie z prostymi ope-

racjami laboratoryjnymi towarzyszącymi syntezie organicznej i identyfikacją otrzymanych

preparatów. Naszym oczekiwaniem jest, aby przyszły biolog zrozumiał jedność świata i za-

chodzących w nim zmian. Wiedza tutaj zawarta pozwoli na szersze uogólnienie i wyjście w

kierunku nauk pokrewnych takich jak biochemia, fizjologia, toksykologia.

Przedstawione reakcje syntez prostych związków, ich oczyszczanie i identyfikacja skłoni do

rozważenia procesów jednostkowych, zachodzących na poziomie molekularnym, również w

organizmach żywych.

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: