DNA.docx

(616 KB) Pobierz

NUKLEOTYDY

Budowa

Nukleotydy są cząsteczkami składającymi się z trzech grup: zasady azotowej, cukru i grup fosforanowych.

W nukleotydach występują dwa różne cukry. Oba są pochodnymi pentozy, pięciowęglowej cząsteczki cyklicznej.

http://zguw.ibb.waw.pl/~knbm/bmwi/podrek/chem/Pst-58MbotCdl.GIF

W nukleotydach spotyka się beta-d-rybozę (w skrócie - rybozę) oraz beta-d-2-deoksyrybozę (deoksyroboza). Przedrostek deoksy- oznacza, że w cząsteczce tego cukru brak jest atomu tlenu w grupie związanej z węglem 2'.

Zasady azotowe spotykane w nukleotydach są pochodnymi puryny lub pirymidyny - cząsteczek heterocyklicznych to znaczy takich, w których pierścień zbudowany jest z kilku rodzajów atomów - w tym przypadku węgla i azotu

http://zguw.ibb.waw.pl/~knbm/bmwi/podrek/chem/Pst-77Sg.gif

Do zasad purynowych należą: adenina (A) i guanina (G), do pirymidynowych: uracyl (U), cytozyna (C) i tymina (T).

Skróty A, G, U, C i T choć pochodzą od nazw zasad azotowych, często używane są do oznaczania nukleotydów zawierających te zasady.

Trzecim składnikiem nukleotydów są grupy fosforanowe. Zależnie od typu nukleotydu mogą one występować jako mono-, di- i trifosforany.

http://zguw.ibb.waw.pl/~knbm/bmwi/podrek/chem/Pst-58MbotCsl.gif

Cząsteczkę składająca się z cukru i zasady azotowej nazywa się nukleozydem. Jej elementy połączone są wiązaniem N-glikozydowym pomiędzy azotem 9 (N-9) w zasadzie purynowej lub azot em 1 (N-1) w zasadzie pirymidynowej. Przykładem nukleozydu może być deoksyadenozyna:

http://zguw.ibb.waw.pl/~knbm/bmwi/podrek/chem/Pst-77Sdl.GIF

Nukleozyd z dołączonymi grupami fosforanowymi nazywa się nukleotydem. W naturalnie występujących związkach najczęstszym miejscem wiązania grupy fosforanowej jest grupa hydroksylowa związana z atomem węgla 5' w pierścieniu cukru. Taki związek nazywa się nukleozydo-5'-fosforanem lub 5'-nukleotydem. Na przykład w wyniku połączenia deoksyadenozyny i trzech grup fosforanowych powstaje 5'-trifosforan deoksyadenozyny (dATP):

http://zguw.ibb.waw.pl/~knbm/bmwi/podrek/chem/Pst-77Sdp.GIF

Nazwa dATP powstała w wyniku skrócenia angielskiej nazwy deoxyadenosine triphosphate. Litera "d" na początku oznacza deoksy- (czyli beztlenowy) i odróżnia ten związek od ATP zawierającego rybozę. Nazwy tej grupy związków p ochodzą od zasad azotowych będących składowymi cząsteczki:

zasada

nukleozyd

skrót

adenina

adenozyna

A

guanina

guanozyna

G

cytozyna

cytydyna

C

uracyl

urydyna

U

tymina

tymidyna

T

 

Funkcje

1.      Nukleotydy są prekursorami DNA i RNA

http://zguw.ibb.waw.pl/~knbm/bmwi/podrek/chem/Pst-59MbotCl.gif

Łańcuch DNA składa się z deoksyrybonukleotydów (dAMP, dGMP, dTMP, dCMP), a łańcuch RNA - z rybonukleotydów (AMP, GMP, UMP, CMP). Połączone są one resztami fosforanowymi. Grupa 3'-hydroksylowa reszty cukrowej jednego nukl eotydu połączona jest z grupą 5'-hydroksylową następnej reszty cukrowej wiązaniem fosfodiestrowym.

Sekwencja nukleotydów w łańcuchu kwasu nukleinowego opisywana jest zazwyczaj za pomocą skrótów jednoliterowych np.:

A-T-G-C-T-A-C-A-G

Kolejność ułożenia nukleotydów niesie informację o składzie aminokwasowym białka syntetyzowanego na podstawie łańcucha.

2.      Nukleotydy mogą być przenośnikami energii chemicznej

Nukleotydy posiadające kilka grup fosforanowych mogą pełnić rolę uniwersalnych przenośników energii. Takim związkiem jest ATP (adeninotrifosforan) posiadający trzy grupy fosforanowe. Przyłączenie ostatniej z nich wymaga dużego na kładu energetycznego. Ta energia uwalniana jest następnie przy przerywaniu tego wiązania. Tak więc cząsteczki ATP są w stanie magazynować energię lub przenosić ją w punkt odległy od miejsca jej syntezy.

http://zguw.ibb.waw.pl/~knbm/bmwi/podrek/chem/Pst-47MbotC.GIF

3.      Nukleotydy adeninowe są składnikami trzech podstawowych koenzymów: NAD+, FAD i CoA

http://zguw.ibb.waw.pl/~knbm/bmwi/podrek/chem/Pst-59MbotCCoA.gif

4.      Nukleotydy mogą pełnić w komórce rolę regulatorową.

http://zguw.ibb.waw.pl/~knbm/bmwi/podrek/chem/Pst-59MbotCcAMP.gif

Cykliczny AMP (cAMP) jest mediatorem wewnątrzkomórkowym przekazującym sygnały niesione przez hormony. ATP może wprowadzać kowalencyjne modyfikacje (fosforylacja, adenylacja) zmieniające sposób działania niektórych enzym ów.

 

 

DNA

1. Budowa DNA

DNA - jest to angielski skrót od nazwy makrocząsteczki kwasu nukleinowego - deoxyribonucleic acid - po polsku kwas deoksyrybonukleinowy. Zbudowany jest z czterech rodzajów nukleozydów: deoksyadenozyny (dAMP), deoksyguanozyny (dGMP), deoksycytydyny (dCMP) oraz deoksytymidyny (dTMP). Cukrem występującym w tych deoksyrybonukleotydach jest deoksyryboza. Przedrostek deoksy- oznacza brak jednego z atomów tlenu zawartych w cząsteczce wyjściowej - rybozie. DNA występuje najczęściej w postaci dwuniciowej (dsDNA) i ma kształt helisy. Złożona jest z dwóch przeciwbieżnych i komplementarnych do siebie łańcuchów kwasu deoksyrybonukleinowego, skręconych wzdłuż osi helisy. Zasady purynowe i pirymidynowe znajdują się wewnątrz, a fosforany i reszty deoksyrybozy - na zewnątrz helisy. Płaszczyzny ułożenia pierścieni zasad są prostopadłe do osi helisy, natomiast płaszczyzny pierścieni cukrów są ułożone prostopadłe względem zasad. Dwa łańcuchy DNA łączą się sobą wiązaniami wodorowymi pomiędzy zasadami azotowymi, tworząc komplementarne pary.

http://zguw.ibb.waw.pl/~knbm/bmwi/podrek/dna_bia/DNA-strhe.gif


Na powierzchni helisy można wyróżnić dwa zagłębienia, zwane małą i dużą bruzdą.

http://zguw.ibb.waw.pl/~knbm/bmwi/podrek/dna_bia/PSz-17.gif


Powstają one dlatego, że wiązania glikozydowe komplementarnych zasad nie leżą dokładnie naprzeciwko siebie. Stosunek puryn do pirymidyn w dwuniciowej cząsteczce DNA jest równy jeden. Ściśle określona kolejność zasad azotowych w DNA (sekwencja) niesie informację genetyczną. DNA może również występować w postaci jednoniciowych cząsteczek (ssDNA). Tego rodzaju cząsteczki są charakterystyczne dla wirusów.

2. Formy DNA

J. Watson i F. Crick (1953 r.) opisali budowę najczęściej występującej w przyrodzie postaci DNA - tzw. "helisa B-DNA". Opisano dotychczas 6 postaci cząsteczek DNA (A - E oraz Z), lecz większość z nich odkryto tylko w warunkach doświadczalnych. Cząsteczki te odróżnia: średnica heliksu, liczba par zasad przypadających na każdy zwój helisy, kąt pomiędzy każdą parą zasad,

a także kierunek skrętu helisy. Różnice pomiędzy przykładowymi formami DNA przedstawia poniższa tabela:

 

Typy helisy

 

A

B

Z

Wzrost długości helisy na parę zasad

0,23 nm

0,34 nm

0,38 nm

Średnica helisy

2,55 nm

2,37 nm

1,84 nm

Kierunek skręcenia

prawoskrętna

prawoskrętna

lewoskrętna

Typ wiązania glikozydowego

anty

anty

anty ...

Zgłoś jeśli naruszono regulamin