1. Mechanizm bromowania toluenu
Do szybkiego przebiegu reakcji niezbędny jest katalizator, który przeprowadza brom w silny czynnik elektrofilowy. brom wprowadza sie do pierścienia aromatycznego stosując chlorowiec z odpowiednim halogenkiem żelaza jako katalizatorem (Br2+ FeBr3). Elektrofil (Br:) wiążę się z jednym z atomów węgla pierścienia benzenowego toluenu zużywając dwa elektrony pi z chmury elektronów pi i tworzy wiązanie sigma z tym atomem węgla. Atom węgla uzyskuje hybrydyzację sp3. Elektrofil przyłącza się w pozycji orto lub para. W wyniku tej reakcji powstaje karbokation. Substytucję kończy utrata protonu z atomu węgla sp3, tego samego, do którego został przyłączony elektrofil (Br). Powstaje o-bromotoluen lub p-bromotoluen. (o-orto, p-para)
2. Narysuj i napisz czym są dla siebie, jakie zjawiska zachodzą
-alfa-glukopiranoza i beta-glukopiranoza
-kwas maleinowy i kwas fumarowy
- L-metionina i D-metionina
-α-D-glukopiranoza i β-D-glukopiranoza Anomery to odmiany monosacharydu różniące się tylko konfiguracją anomerycznego atomu węgla. Mutadoracja jest to zmiana skręcalności płaszczyzny światła spolaryzowanego roztworu, spowodowana wzajemnym przekształcaniem się anomerów. Formy α i β D-glukozy są także diastereoizomerami, mają różne właściwości fizyczne np. temperaturę topnienia i skręcalność właściwą.
- L-metionina i D-metionina Enancjomery to pary cząsteczek pozostających w stosunku do siebie jak przedmiot i jego lustrzane odbicie. Posiadają identyczne właściwości achiralne (temperatura wrzenia, gęstość, widma), różnią się właściwościami chiralnymi (kierunek skręcalności płaszczyzny światła spolaryzowanego)
- kwas maleinowy i fumarowy Związki te są izomerami konfiguracyjnymi, czyli stereo izomerami które mogą być przekształcone wzajemnie wyłącznie przez rozerwanie i odtworzenie wiązania.
3. Estryfikacja Fishera, mechanizm na przykładzie kwasu butanowego i propanolu.
Etap 1. Karbonylowa grupa kwasu jest odwracalnie protonowana. Protonowanie zwiększa ładunek dodatni na karbonylowym węglu i zwiększa jego reaktywność w stosunku do nukleofilów.
Etap 2. Ten etap jest decydujący. Alkohol, jako nukleofil, atakuje karbonylowy węgiel protonowanego kwasu. Jest to etap, w którym powstaje nowe wiązanie C-O (wiązanie estrowe)
Etap 3 i 4. Te etapy to stany równowagi, w których tlen traci lub zyskuje proton. Każda równowaga kwasowo-zasadowa jest odwracalna, dynamiczna i szybko się ustala, w każdym kwaśnym roztworze dla związków posiadających tlen. Nie jest istotne, która grupa –OH jest protonowana, gdyż wszystkie grupy są równoważne.
Etap 5. Na tym etapie eliminowana jest cząsteczka wody. Aby ten proces mógł przebiegać, jedna z grup –OH musi być protonowana, co zwiększa jej zdolność opuszczającą.
Etap 6. Etap, w którym zachodzi deprotonowanie, powstaje ester i uwalnia się kwasowy katalizator.
Reakcja zaczyna się kwasem, w którym karbonylowy atom węgla jest węglem trygonalnym o hybrydyzacji sp2. Końcowym produktem jest ester, w którym estrowy atom węgla jest także trygonalny sp2. Reakcja przechodzi przez tetraedryczny związek pośredni, w którym atom węgla wiąże cztery grupy i jest na stopniu hybrydyzacji sp3.
4. Mechanizm reakcji wody z propenem.
Podwójne wiązanie C=C ze swoimi elektronami pi jest nukleofilem. Proton (H+) jest atakującym elektrofilem. Gdy proton zbliża się do wiązania π, dwa elektrony pi tworzą wiązanie σ pomiędzy protonem a jednym z dwóch atomów węgla. Ponieważ to wiązanie wykorzystuje oba elektrony pi, drugi atom węgla uzyskuje ładunek dodatni tworząc karbokation . Karbokation reaguje gwałtownie z czynnikiem który może przekazać mu dwa elektrony, czyli nukleofilem (H-OH). Reakcja wymaga obecności kwasu jako katalizatora, który służy w tym wypadku jako czynnik nukleofilowy, ponieważ obojętna cząsteczka wody nie jest wystarczająco kwasowa aby dostarczyć protony potrzebne do zapoczątkowania reakcji.
5.Połączyć His, Ser i Ala; II rzędowa struktura białek, jakie wiązania występują
Drugorzędowa struktura białek charakteryzuje się obecnością wiązań wodorowych pomiędzy grupą karbonylową i grupą N-H, są to wiązania typu C=O---H-N. Wiązania te umacniają strukturę pojedynczego łańcucha polipeptydowego poprzez jego skręcanie, jak również wiązania mogą łączyć dwa łańcuchy. Drugorzędowe białko może przybierać kształt helisy α lub „pofałdowanej kartki” β. Helisa α jest prawoskrętna o skoku 5,4 Å, na który przypada 3,6 reszt aminoacylowych. Łańcuch polipeptydowy jest skręcony na kształt śruby, a duża ilość wiązań wodorowych umacnia tę strukturę. Zaczynając od N-końca, każda grupa karboksylowa skierowana jest w kierunku C-końca. Wszystkie wiązania N-H są skierowane w kierunku C-końca. Grupy R poszczególnych aminokwasów są skierowane na zewnątrz. Strukturę α przyjmuje wiele białek lub fragmentów ich cząsteczek. W strukturze β („pofałdowanej kartki”) łańcuchy leżą obok siebie, są skierowane w przeciwnych kierunkach i połączone są wiązaniami wodorowymi. Powtarzający się element w każdym łańcuchu wynosi ok. 7Å. Grupy R aminokwasów znajdują się na przemian nad i pod średnią płaszczyzną wiązań peptydowych. Struktura β występuje w białkach lub fragmentach białek z dużą ilością aminokwasów o grupach R o niewielkich rozmiarach.
6. Na dowolnym przykładzie przedstawić mechanizm addycji nuleofilowej do aldehydów
Hemiacetale (półacetale) powstają w reakcji addycji nukleofilowej do grupy karbonylowej, podczas addycji alkoholi do aldehydu. Mechanizm powstawania hemiacetalu przebiega w trzech etapach. W pierwszym etapie karbonylowy tlen jest protonowany kwasowym katalizatorem. Następnie atom tlenu cząsteczki alkoholu atakuje karbonylowy węgiel i następuje odłączenie protonu od dodatnio naładowanego tlenu. Każdy z tych etapów jest odwracalny. Powstaje hemiacetal, który reaguje dalej w nadmiarze alkoholu. Oba atomy tlenu hemiacetalu mogą być protonowane. Jeżeli protonowany jest tlen grupy hydroksylowej to następne odłączenie wody prowadzi do powstania karbokationu stabilizowanego rezonansem. Reakcja tego karbokationu z alkoholem daje acetal.
Grupa R (C3H7) odczynnika Grignarda przyłącza się w sposób nieodwracalny do karbonylowego atomu węgla formaldehydu tworząc nowe wiązanie węgiel-węgiel. Utworzony alkoholan może być protonowany co prowadzi do powstania alkoholu pierwszorzędowego- butanolu.
7. Właściwości fenoli, podaj jeden fenol organiczny, jego wzór, nazwę systematyczną i zwyczajową.
Fenole są związkami organicznymi które posiadają grupę hydroksylową (-OH) połączoną z pierścieniem aromatycznym. Posiadają następujące właściwości:
-mają lekko kwaśny odczyn
-ulegają dysocjacji
-reagują z aktywnymi metalami, wodorotlenkami i z tlenkami zasadowymi
-odbarwiają wodę bromową
-ulegają reakcji estryfikacji podobnie jak alkohole
-łatwo ulegają utlenianiu
-łatwo ulegają elektrofilowej aromatycznej substytucji
-są słabymi kwasami, ale silniejszymi od alkoholi
(tylko tu trzeba dopisać jeszcze przykładowe reakcje, bo ich wymaga chyba; w Harcie powinny być str. 227)
8. Kwasy tłuszczowe, podział; narysować po jednym nasyconym i nie nasyconym, podać nazwę zwyczajową i systematyczną.
Kwasy tłuszczowe są to wyższe kwasy karboksylowe, które w połączeniu z glicerolem dają estry- tri estry glicerolu- czyli tłuszcze. Kwasy tłuszczowe dzielimy na nasycone i nienasycone. Kwasy tłuszczowe nasycone mają wszystkie wiązania między atomami węgla pojedyncze. Są zazwyczaj ciałami stałymi, a ich tłuszcze są tłuszczami zwierzęcymi. Przykładem są kwas palmitynowy i kwas stearynowy. Kwasy tłuszczowe nienasycone zawierają wiązania podwójne. Wyróżniamy wśród nich kwasy o jednym wiązaniu podwójnym i kwasy z kilkoma wiązaniami, czyli kwasy wielo nienasycone. Kwasy tłuszczowe nienasycone są zazwyczaj bezbarwnymi cieczami, a ich tłuszcze to oleje pochodzenia roślinnego. Przykładem jest kwas oleinowy.
9. Związki metaloorganiczne-co to jest, przykład i zastosowanie.
Związki metaloorganiczne są to związki organiczne zawierające wiązanie węgiel-metal. Związkami takimi są np. związki litoorganiczne i odczynniki Grignarda, które reagują w taki sposób jak gdyby grupa acylowa lub arylowa była naładowana ujemnie (karboanion), a atom magnezu był naładowany dodatnio (R- -Mg+X). Związki te są stosowane w różnych reakcjach syntez (np. odczynniki Grignarda w syntezie alkoholi z aldehydów i ketonów).
10. Polimeryzacja wolnorodnikowa; 5 polimerów- ich wzory i zastosowanie.
Wolnorodnikowy łańcuch polimeryzacji wymaga rodnikowego inicjatora, takiego jak nadtlenek organiczny. Pojedyncze wiązanie między atomami tlenu jest słabe, w czasie ogrzewania pęka, przy czym każdy z elektronów tego wiązania dostaje się na jeden atom tlenu. Następnie rodnik katalityczny przyłącza się do podwójnego wiązania C=C wytwarzając rodnik węglowy. Węglowy rodnik utworzony w etapie inicjowania ulega addycji do drugiej cząsteczki monomeru, a powstały ad dukt (produkt) przyłącza się do następnej cząsteczki itd. Cząsteczki monomeru łączą się ze sobą sposobem „głowa-ogon” dając łańcuch z podstawnikiem przy kolejnych tworzących wiązania atomach węgla. Łańcuch węglowy rośnie dopóki nie zajdzie reakcja zakończenia (terminacji). Dwie typowe reakcje zakończenia to sprzęganie rodników i dysproporcjonowanie rodników. Sprzęganie rodników daje połączenie typu „głowa-głowa” dwóch monomerów. W dysproporcjonowaniu rodników jeden rodnik odrywa atom wodoru od atomu węgla sąsiadującego z rodnikiem centrum drugiej cząsteczki rodnika dając nasycony i nienasycony polimer.
Polietylen stosuje się do produkcji opakowań (np. torebek śniadaniowych), błon filmowych, wytłaczanych i wydmuchiwanych butelek, zabawek, sprzętów domowych, powłok drutów i kabli, kontenerów transportowych.
Polistyren stosuje się do produkcji opakowań i pojemników, styropianu, zabawek, wyposażenia turystycznego, części urządzeń, pojemników i naczyń do przechowywania żywności, izolacji (pianek).
Polichlorek winylu (PCV) stosowany jest do wyrobu wykładzin podłogowych, winylowych pokryć (imitacja skóry), rur plastikowych, wytłaczanych plastikowych butelek, filmów i błon, taśm magnetycznych.
Polioctan winylu wykorzystywany do produkcji klejów i farb lateksowych.
Politetrofluoroetylen (teflon) używany do produkcji pokryć różnych sprzętów (np. patelnie), a także w produkcji izolatorów elektrycznych.
prezes-miau