GLIKOL (OH-CH2-CH2-OH) I GLICERYNA (OH-CH2-CH-CH2-OH)
Właściwości: OH
- bezbarwne i bezwonnymi cieczami dużej lepkości,- z wodą mieszają się bez ograniczeń,- temp. topnienia i wrzenia glikolu (-17C i 197C) a glicerolu (18C i 290C).
Otrzymywanie: Glikol i glicerynę otrzymuje się, podobnie jak inne alkohole, w reakcji hydrolizy zasadowej fluorowcopochodnych węglowodorów. Na przykład glikol można otrzymać z 1,2-dibromoetanu:
CH2 = CH2 + Br2 --> Br-CH2-CH2-Br
Br-CH2-CH2 + 2NaOH --> OH-CH2-CH2-CH + 2NaBr
Glikol etylowy otrzymuje się także z etylenu, poprzez jego utlenienie, a następnie hydrolizę
2CH2 = CH2 + O2 --> 2 CH2 - CH2
O
CH2 - CH2 + H2O --> OH-CH2-CH2-OH
O glikol
Glicerol otrzymuje się w procesie hydrolizy zasadowej tłuszczów (zmydlania tłuszczów) lub z propylenu.
FENOLE
Związki, w których grupa hydroksylowa jest związana z atomem węgla pierścienia aromatycznego.
Ogólny wzór fenoli to: Ar - OH
Właściwości:
- reakcja z grupą hydroksylową (dysocjacja fenolu)
- nitrowanie fenolu
- bromowanie fenolu
Otrzymywanie:
HALOGENKI
Otrzymywanie: A. Chlorowanie metanu
CH4 --> CH3Cl --> CH2Cl2 --> CHCl3
B. Addycja fluorowców lub fluorowcowodorów do alkenów.
CH2 = CH2 +Cl2 --> Cl - CH2 - CH2 - Cl
CH = CH2 + HBr --> CH3 - CH2 - Br
C. Jodki alkinów - alkohol w reakcji z jodowodowem
R - OH + HJ --> R - J + H2O
W ten sposów można otrzymać chlorki i bromki
Właściwości fizyczne:
Są to ciecze na ogół nierozpuszczalne w wodzie. Są one niepalne.
ALKOHOL ETYLOWY
- bezbarwna ciecz,- lotny, - jest lżejszy od wody,- miesza się z wodą,
- wrze w temp. 78C, krzepnie -114C
Właściwości chemiczne:
- Reakcja z metalicznym sodem.
Na + 2C2H5OH --> 2C2H5ONa + H2
- z kwasami typu HX (X=Cl, Br, I) etanol reaguje tworząc halogenki etylowe
C2H5OH + HCl --> C2H5Cl + H2O
Czynniki utleniające przeprowadzają alkohol etylowy początkowo do aldehydu octowego, a następnie do kwasu:
C2H5OH --> CH3CHO --> CH3COOH
Reakcja spalania: C2H5OH + 3O2 --> 2CO2 + H2O
Otrzymywanie: CH2 = CH2 + H2O --> CH3 - CH2 – OH
ALDECHYDY ( końcówka -al)
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE:
- próba Tollensa
R-C + Ag2O + OH ---> R-C + 2Ag + H2O
- próba Trowmera
R-C + 2Cu(OH)2 ---> R-C + Cu2O + 2H2O
- reakcja redukcji do alkoholi I-rzedowych
R-C + H2 ---> R-CH2-OH
OTRZYMYWANIE:
- odwodornienie lub utlenienie alkoholi I-rzędowych
R-CH2-OH ---> R-C + H2
- utlenianie powietrzem metanolu
CH3-OH + O2 ---> H-C + H2O
- przyłączenie do acetylenu w obecności siarczanu rtęci (II) i kwasu siarkowego wody
H-C=C-H + H2O ---> CH3-C
KWASY KARBOKSYLOWE (kwas ...+owy)
Szereg homologiczny:
Kwas metanowy (mrówkowy) H-COOH
Kwas etanowy (octowy) CH3-COOH
Kwas propanowy (propionowy) CH3-CH2-COOH
Kwas butanowy (masłowy) CH3-(CH2)2-COOH
Kwas pentanowy (walerianowy) CH3-(CH2)3-COOH
- utlenianie aldehydu octowego
CH3-C=O-H + 0,5 O2 ---> CH3COOH
- utlenianie alkoholu etylowego powietrzem
CH3-CH2-OH + O2 ---> CH3COOH + H2O
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE:
- nierozpuszczalne w wodzie, - kwas stearynowy i palmitynowy: - białe ciała, temp. Topn. (68 i 63), spalają się żółtym płomieniem; - kwas oleinowy: - jasnożółta oleista ciecz, zabarwia wodę bromową, jest kwasem nienasyconym, temp. Topn. 13,4.
- dysocjuje CH3COOH ---> CH3COOH + H
- reaguje z aktywnymi metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami
Mg + 2CH3COOH --> Mg(CH3COO2) + H2
- reaguje z solami kwasów słabszych od niego
CH3COOH + NaHCO3 ---> NaOCOCH3 + CO2 + H2O
- ulega reakcji estryfikacji (reakcja z alkoholem)
CH3COOH + CH3CH2OH ---> CH3COOCH2CH2 + H2O
- ulega reakcji tworzenia aminów
CH3-COOH-HN3 ---> CH3COONH4 ---> CH3CONH3 + H2O
WYŻSZE KWASY KARBOKSYLOWE
C15H31COOH - kwas palnitynowy
C17H35COOH - kwas stearynowy
C17H33COOH - kwas oleinowy
ZMYDLANIE:
C15H31COOH + NaOH ---> C15H31COOHNa + H2O
C17H35COOH + KOH ---> C17H35COOH + H2O
REAKCJA UTWARDZANIA:
C17H33COOH + H2 ---> C17H35COOH
------------------------------------------------------------------------------
OTRZYMYWANIE MYDEŁ:
C15H31COOH + NaOH ---> C15H31COONa + H2O
C17H35COOH + KOH ---> C17H35COOK + H2O
Sterynian sodu ---> C15H31COONa
Zadanie reakcji w wodzie twardej:
2C17H35COO- + Ca2+ ---> (C17H35COO)2 Ca
nataly1989