semquiz 09_6.pdf

(203 KB) Pobierz
semquiz 09_6
1. Narysuj najbardziej i najmniej trwa konformacj 3,3-dimetyloheksanu patrzc wzdu
wizania C 3 –C 4 . (3)
Najtrwalsza - antypeiplanarna.
Najmniej trwaa - synpriplanarna.
2. Narysuj najbardziej i najmniej trwa konformacj 1,1,3,5-tetrametylocykloheksanu. (2)
Najtrwalsza - krzesowa z 3 resztami metylowymi w pooeniu ekwatorialnym i jedn w
aksjalnym.
Najmniej trwaa - ódkowa z dwoma resztami metylowymi w pooeniu aksjalnym, jedn w
bukszprytowym i jedn w masztowym.
9. Czy ponisze pary zwizków s izomerami konstytucyjnymi, izomerami geometrycznymi,
czy te s to takie same poczenia? (3)
3. Sklasyfikuj ponisze zwizki jako izomery E lub Z. (3)
E aden z nich Z
4. Dlaczego moment dipolowy 1,2-dichloroetanu wzrasta w miar wzrostu temperatury?
( wskazówka: rozwa konformery tego zwizku ) (3)
Wzrasta udzia konformacji mniej trwaych, za to posiadajcych moment dipolowy, w
przeciwiestwie do najbardziej trwaej konformacji antyperiplanarnej.
a. takie same zwizki
b. izomery geometryczne cis-trans
c. izomery konstytucyjne
5. Narysuj projekcj Newmana dla najbardziej trwaej konformacji 3-metyloheksanu patrzc
wzdu wizania C3-C4. (2) Przekszta t projekcj na wzór przestrzenny,
uwzgldniajcy chiralny atom wgla, a nastpnie na projekcj Fischera. (2)
---
10. Narysuj obie konformacje krzesowe dla poniszego zwizku. (3) Która z nich bdzie
bardziej trwaa? (1)
6. Narysuj konformacje krzesowe dla 1,1,3-trimetylocykloheksanu i wska (z
wyjanieniem), która z nich jest bardziej trwaa. (4)
Bardziej trwaa jest konfiguracja z jedn reszt metylow w pooeniu aksjalnym i dwoma w
pooeniu ekwatorialnym, gdy oddziaywanie 1,3 diaksjalne midzy grup -CH3 i dwoma
wodorami jest sabsze ni midzy dwoma grupami -CH3.
Bardziej trwaa jest konfiguracja z wszystkimi podstawnikami w pozycji ekwatorialnej.
11. Wska chiralne atomy w poniszym zwizku (2) i oznacz konfiguracj RS jednego z nich.
(2)
7. Jaki jest kt torsyjny midzy atomami bromu w poniszym zwizku? (2) Jak nazywa si ta
konformacja? (1)
Kt torsyjny wynosi 180 stopni, konfiguracja jest naprzemianlega.
8. Jaka jest relacja stereochemiczna pomidzy poniszymi zwizkami w parach (czym s one
wzgldem siebie, biorc pod uwag ich stereochemi)? (3)
a. diastereoizomery
b. enancjomery
c. enancjomery
Chiralne s 1. 2. i 4. atom wgla (1R, 2R, 4S)
12. Wska chiralne atomy wgla w poniszym zwizku (1) i podaj konfiguracj RS jednego z
nich. (2)
Chiralne s 2. i 3. (2R, 3R)
710347030.030.png 710347030.031.png 710347030.032.png 710347030.033.png 710347030.001.png 710347030.002.png 710347030.003.png 710347030.004.png 710347030.005.png 710347030.006.png 710347030.007.png 710347030.008.png 710347030.009.png 710347030.010.png 710347030.011.png 710347030.012.png 710347030.013.png 710347030.014.png 710347030.015.png
13. Który(e) z poniszych zwizków jest (s) optycznie czynny(e)? Wyjanij dlaczego
pozostae s optycznie nieczynne. (4)
19. Okrel konfiguracj RS w cysteinie i narysuj enancjomer tego zwizku. Przekszta
przestrzenny wzór cysteiny na projekcj Fischera. (3)
Czynny optycznie jest zwizek B (pozostae maj paszczyzn symetrii).
20. Narysuj nastpujce struktury uywajc wzorów przestrzennych lub projekcji Fischera:
a. mezo -3,5-dibromoheptan; (2)
b. ( S )-3-chloro-3-metyloheksan. (2)
14. Poniej przedstawiono wzór cholesterolu. Odszukaj wszystkie moliwe centra chiralne i
oblicz liczb moliwych stereoizomerów. (4)
21. Narysuj wzór przestrzenny oraz wzory Newmana i Fischera dla mezo -1,2-dibromo-1,2-
difenyloetanu. (3)
22. Zamie ponisze projekcje Fischera na wzory przestrzenne. (3)
8 centrów chiralnych, teoretycznie 256 izomerów.
15. Ponisze struktury przedstawiaj 3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-ol. Jaka jest ich relacja
stereochemiczna do ( 2R,3R )-3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-olu? (4)
23. W poniszej strukturze fenazocyny oznacz chiralne atomy gwiazdk (1) i okrel
konfiguracj RS jednego z tych atomów (2).
A - 2S, 3S, enancjomer, B - 2R, 3S, diastereoizomer
16. Narysuj wszystkie chiralne stereoizomery 4-metyloheksan-2-olu i podaj czym s one
wzgldem siebie biorc pod uwag ich stereochemi. (4)
Dwie pary enancjomerów, bdce dla siebie diastereoizomerami.
24. Dla kadego ze zwizków okrel konfiguracj RS chiralnych atomów wgla i wska czy
s one enancjomerami, diastereomerami czy identycznymi zwizkami. (4)
17. Narysuj wszystkie stereoizomery 2,3-dimetylobutano-1,4-diolu i podaj ich wzajemn
relacj stereochemiczn. Czy wszystkie te izomery s chiralne? (4)
S dwa diastereoizomery; jeden z nich jest optycznie czynny.
25. Na poniszym wzorze mentolu zaznacz atomy chiralne (1) i oznacz konfiguracj RS
jednego z nich. (2)
18. Uywajc projekcji Fischera narysuj wszystkie stereoizomery 1,4-difenylo-1,4-difluoro-
butanu i podaj ich wzajemn relacj stereochemiczn. (4)
Dwie pary enancjomerów, bdce dla siebie diastereoizomerami.
710347030.016.png 710347030.017.png 710347030.018.png 710347030.019.png 710347030.020.png 710347030.021.png 710347030.022.png 710347030.023.png 710347030.024.png 710347030.025.png 710347030.026.png 710347030.027.png 710347030.028.png 710347030.029.png

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin