1. Na poniższym związku wskaż wiązania wielokrotne izolowane, sprzężone i skumulowane (gruba kropka oznacza atom węgla). (2)
2. Wyjaśnij dlaczego sprzężony kwas poniższego ketonu jest stosunkowo trwałym związkiem. (3)
Ładunek dodatni przemieszcza się w pierścieniu (efekt mezomeryczny), tworząc łacznie 5 struktur mezomerycznych, z których dwie są aromatyczne.
3. Poniższy związek łatwo reaguje z butylolitem (silna zasada) tworząc względnie trwały dianion. Jaka jest struktura tego dianionu i dlaczego stosunkowo łatwo powstaje? (3)
Powstaje dianion aromatyczny (2x4 + 2 = 10e) w którym ładunek ujemny jest zdelokalizowany przez układ sprzężonych wiązań podwójnych i utrwalony przez struktury mezomeryczne.
4. Zakładając ich płaskość sklasyfikuj każdy z poniższych związków jako aromatyczny, antyaromatyczny lub niearomatyczny. (3)
aromatyczny / aromatyczny / antyaromatyczny
5. Jaki charakter – aromatyczny czy antyaromatyczny – mają poniższe związki. Podaj wyjaśnienie. (3)
a. dianion cyklooktatetraenylowy - antyaromatyczny (12e = 3x4)
b. azulen - aromatyczny (10e = 2x4 + 2)
d. chinolina - aromatyczny (10e = 2x4 + 2)
6. Dlaczego nie udało się otrzymać pentalenu i heptalenu, podczas gdy azulen i jego pochodne są dobrze znane? (3)
Azulen jest związkiem aromatycznym (10e = 2x4 + 2), natomiast pentalen (8e = 2x4) i heptalen (12e = 3x4) są antyaromatyczne, zatem nietrwałe.
7. Sklasyfikuj poniższe związki jako aromatyczne, antyaromatyczne i niearomatyczne. (3)
aromatyczny, antyaromatyczny, antyaromatyczny, aromatyczny, antyaromatyczny, aromatyczny
8. Która bądź które z poniższych struktur ma (ją) największy wkład do ogólnej struktury benzenu. Uzasadnij. (2)
Największy wkłąd mają struktury pierwsza i druga, jako struktury mezomeryczne, w których występuje sprzężenie.
9. Brom przyłącza się do wiązania podwójnego w cykloheksenie bardzo łatwo, a w tych samych warunkach z benzenem nie zachodzi żadna reakcja. Wyjaśnij. (3)
Wiązanie podwójne w cykloheksenie nie jest wiązaniem sprzężonym ani aromatycznym, jego elektrony są zlokalizowane, więc wiązanie pi, jako mniej trwałe łatwo ulega addycji, natomiast addycja do wiązania w benzenie nie zachodzi, ponieważ w benzenie obecny jest zdelokalizowany orbital. Trwałość wiązania jest podwyższona przez obecność układu aromatycznego i mezomerię. Powstający 4,5-dibromocykloheksa-1,3-dien miałby energię wyższą niż benzen, więc entalpia tej reakcji jest niekorzystna.
7
InzChemiczna