Tabela . Wartości pKa niektórych kwasów organicznych.
Kwas
pKa
Sprzężona zasada
CH4
48
CH3–
CH2=CH2
44
CH2=CH–
PhH
43
Ph–
PhCH3
40
PhCH2–
NH3
38
NH2–
PhNH2
30,6
PhNH–
HC≡CH
25
HC≡C–
RCH2CN
RCH–CN
PhCH2SO2Ph
23.4
PhCH–SO2Ph
PhCH2COCH3
19,9
PhCH–COCH3
RCH2CHO
16
RCH–CHO
ROH
15–19
RO–
HOH
15,74
HO–
RSH
10–12
RS–
R3NH+
9–11
R3N:
NH4+
9,24
HCN
9,2
CN–
ArOH
8–11
ArO–
H2S
7,0
HS–
RCOOH
4–5
RCOO–
HF
3,17
F–
ArSO3H
–1 – –6
ArSO3–
H3O+
–1,74
HCl
–7
Cl–
HBr
–9
Br–
HI
–10
I–
HClO4
ClO4–
1. Zidentyfikuj najbardziej kwasowy proton w poniższych związkach. (3)
a. 3-pentanon
b. 1,1,1-trifluoropropan
c. 4-chlorobutanol
2. W jaki sposób rozdzielisz naftalen, N,N-dimetyloanilinę [PhN(CH3)2] i kwas benzoesowy (PhCOOH) wykorzystując ich właściwości kwasowo-zasadowe? (2)
3. Wskaż i uzasadnij który ze związków w parach jest słabszą zasadą. (3)
InzChemiczna