Część I
1 Wyznaczyć wzór empiryczny i rzeczywisty dla związków o następującym składzie pierwiastkowym podanym w procentach:
C
H
N
Cl
MW
a)
40,0
6,67
-
90
b)
32,0
18,7
75
c)
37,2
7,75
55,0
64,5
d)
38,4
4,8
56,8
125
2 W wyniku spalenia 6,51 mg związku powstało: 20,47 mg CO2, i 8,36 mg H2O. Masa cząsteczkowa tego związku wynosi 84u. Wyliczyć:
a) skład procentowy
b) wzór empiryczny
c) wzór rzeczywisty
3 Wyznaczyć wzór empiryczny i rzeczywisty związku zawierającego 48,65% C, 8,1% H i 43,25% S, a wyznaczony ciężar cząsteczkowy wynosi ok. 150.
4 Skład elementarny penicyliny przedstawia się następująco: 57,45% C, 5,4% H, 8,45% N, 9,6% S. Uwzględniając fakt, że w cząsteczce występuje tylko jeden atom siarki wyznaczyć wzór cząsteczkowy związku.
5 Wyznaczyć empiryczny wzór sumaryczny związku organicznego, którego analiza elementarna wykazała zawartość 48,7% węgla, 13,6% wodoru, 37,8% azotu (masy atomowe: H=1, C=12, N=14).
6 Wyznaczyć wzór empiryczny i rzeczywisty pewnego związku organicznego, dla którego analiza elementarna wykazała zawartość 40% C, 6,67% H, a masa cząsteczkowa, określona orientacyjnie, mieści się w granicach 50-70u.
7 Skład elementarny pewnego związku organicznego przedstawia się następująco: C-68,18%, H-13,64%, O-18,18%. Masa cząsteczkowa tego związku wynosi 88u. Ustalić jego wzór empiryczny i cząsteczkowy. Narysować wzór strukturalny związku, w którym grupa funkcyjna znajduje się przy trzeciorzędowym atomie węgla. Nazwać ten związek.
Hybrydyzacja i struktury Lewisa
8 Wyjaśnić pojęcie hybrydyzacji sp3, sp2 i sp atomu węgla na przykładzie odpowiednio metanu, etenu i etynu.
9 Dla każdego z podanych związków:
§ narysować struktury Lewisa (uzupełniając brakujące wolne pary elektronowe)
§ podać hybrydyzację oraz przybliżoną wartość kąta wokół każdego z atomów, z wyjątkiem wodoru.
a) H3O+, b) OH-, c) H2O, d) NH3, e) CH3CHO, f) BH3, g) HCN, h) C3H4, i) H2CNH, j) HCO2Na, k) CH2Cl2, l) CH3ONa, ł) CH3NCO, m) C2H2.
10 Podać hybrydyzację atomów w następujących związkach.
11 Podać typ hybrydyzacji wszystkich atomów (z wyjątkiem wodoru) w następujących związkach, a następnie dla związków z atomami w hybrydyzacji sp2 zaznaczyć (obwódką) atomy leżące w jednej płaszczyźnie: CH3CºCCH3, p-nitrotoluen, 1,4-pentadien, 1,2-butadien, propan, 1-buten-3-yn, eter dimetylowy, 2-metylopropen, kwas octowy, akrylonitryl, 3-buten-2-on, kwas benzoesowy.
12 Zaproponuj wzory strukturalne cząsteczek określonych następująco:
a) Zawiera dwa atomy węgla o hybrydyzacji sp2 i dwa o hybrydyzacji sp3.
b) Zawierają jedynie cztery atomy węgla, wszystkie w hybrydyzacji sp2.
c) Zawierają dwa atomy węgla o hybrydyzacji sp i dwa o hybrydyzacji sp2.
Polarność wiązań i moment dipolowy cząsteczki
13 W oparciu o elektroujemność zaznaczyć ładunki cząstkowe przy odpowiednich atomach i ustalić kierunek polaryzacji wiązań:
a) C-Cl, b) O-C, c) C-N, d) C-S, e) C-B, f) N-O, g) C-Mg, h) O-H, i) Li-C j) C-I.
14 Zaznaczyć kierunki polaryzacji wiązań w następujących cząsteczkach oraz wskazać, które z nich mają trwały moment dipolowy:
a) H2O, b) CH4, c) CO2, d) CHCl3, e) CH2F2, f) H2 g) CH3F, h) CBr4, i) CH3OCH3, j) NH4+,
15 Moment dipolowy NH3 wynosi μ=1,5D, natomiast NF3 μ=0,2D, chociaż wiązania N-F są bardziej polarne niż N-H. Wyjaśnić ten problem.
Ładunki formalne
16 Obliczyć ładunki formalne w podanych strukturach
a) H2O, b) H3O+, c) CH3O-, d) CH3+, e) BH4-, f) CH3-NO2, g) CO, h) O3
17 W poniższych związkach uzupełnić brakujące pary elektronowe a następnie przypisać ładunki formalne:
a) diazometan, H2C=N=N
b) tlenek acetonitrylu, H3C-CºN-O
c) izonitryl metylu, H3C-NºC.
Rezonans
17a Narysować ważne struktury rezonansowe poniższych cząstek i wskazać trwalszą. Narysować strukturę hybrydy rezonansowej.
a) [CH2NH2]+, b) CH2=O, c) CH2=CH-CH2+, d) [CH3-O-CH2]+, e) [CH2-CHO]-, f) CO32-, g) NO3-, h) NO2-, i) [CH2=CH-CH2]-, j) CH2=CH-CH2×, k) [H2CNN]-, l) H2C=CH-NO2, ł) [H2COH]+, m) [H2CNO2]-, n) [H2CCN]-, o) [H2N-CH-CH=CH-NH2]+, p) [H-CO-CH-CHO]-, r) H-CO-NH2.
Właściwości fizyczne
18 Zaznaczyć, który z pary związków jest lepiej rozpuszczalny w wodzie:
a) CH3-CH2-O-CH2-CH3 czy CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,
b) CH3-CH2-NH-CH3 czy CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-OH czy CH3-CH2-CH2-CH2-OH
19 Uszeregować podane związki zgodnie ze wzrostem temp. wrzenia:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3, CH3C(CH3)2CH3, CH3CH2CH(CH3)CH...
Rainhardt