plikus.pl_chemia_organiczna_zadania.doc

Część I

1 Wyznaczyć wzór empiryczny i rzeczywisty dla związków o następującym składzie pierwiastkowym podanym w procentach:

2 W wyniku spalenia 6,51 mg związku powstało: 20,47 mg CO2, i 8,36 mg H2O. Masa cząsteczkowa tego związku wynosi 84u. Wyliczyć:

a)      skład procentowy

b)     wzór empiryczny

c)      wzór rzeczywisty

3 Wyznaczyć wzór empiryczny i rzeczywisty związku zawierającego 48,65% C, 8,1% H i 43,25% S, a wyznaczony ciężar cząsteczkowy wynosi ok. 150.

4 Skład elementarny penicyliny przedstawia się następująco: 57,45% C, 5,4% H, 8,45% N, 9,6% S. Uwzględniając fakt, że w cząsteczce występuje tylko jeden atom siarki wyznaczyć wzór cząsteczkowy związku.

5 Wyznaczyć empiryczny wzór sumaryczny związku organicznego, którego analiza elementarna wykazała zawartość 48,7% węgla, 13,6% wodoru, 37,8% azotu (masy atomowe: H=1, C=12, N=14).

6 Wyznaczyć wzór empiryczny i rzeczywisty pewnego związku organicznego, dla którego analiza elementarna wykazała zawartość 40% C, 6,67% H, a masa cząsteczkowa, określona orientacyjnie, mieści się w granicach 50-70u.

7 Skład elementarny pewnego związku organicznego przedstawia się następująco: C-68,18%, H-13,64%, O-18,18%. Masa cząsteczkowa tego związku wynosi 88u. Ustalić jego wzór empiryczny i cząsteczkowy. Narysować wzór strukturalny związku, w którym grupa funkcyjna znajduje się przy trzeciorzędowym atomie węgla. Nazwać ten związek.

Hybrydyzacja i struktury Lewisa

8 Wyjaśnić pojęcie hybrydyzacji sp3, sp2 i sp atomu węgla na przykładzie odpowiednio metanu, etenu i etynu.

9 Dla każdego z podanych związków:

§         narysować struktury Lewisa (uzupełniając brakujące wolne pary elektronowe)

§         podać hybrydyzację oraz przybliżoną wartość kąta wokół każdego z atomów, z wyjątkiem wodoru.

a) H3O+, b) OH-, c) H2O, d) NH3,  e) CH3CHO, f) BH3, g) HCN, h) C3H4, i) H2CNH, j) HCO2Na, k) CH2Cl2, l) CH3ONa, ł) CH3NCO, m) C2H2.

10 Podać hybrydyzację atomów w następujących związkach.

11 Podać typ hybrydyzacji wszystkich atomów (z wyjątkiem wodoru)  w następujących związkach, a następnie dla związków z atomami w hybrydyzacji sp2 zaznaczyć (obwódką) atomy leżące w jednej płaszczyźnie: CH3CºCCH3, p-nitrotoluen, 1,4-pentadien, 1,2-butadien, propan, 1-buten-3-yn, eter dimetylowy, 2-metylopropen, kwas octowy, akrylonitryl, 3-buten-2-on, kwas benzoesowy.

12 Zaproponuj wzory strukturalne cząsteczek określonych następująco:

a) Zawiera dwa atomy węgla o hybrydyzacji sp2 i dwa o hybrydyzacji sp3.

b) Zawierają jedynie cztery atomy węgla, wszystkie w hybrydyzacji sp2.

c) Zawierają dwa atomy węgla o hybrydyzacji sp i dwa o hybrydyzacji sp2.

Polarność wiązań i moment dipolowy cząsteczki

13 W oparciu o elektroujemność zaznaczyć ładunki cząstkowe przy odpowiednich atomach i ustalić kierunek polaryzacji wiązań:

a) C-Cl, b) O-C, c) C-N, d) C-S, e) C-B, f) N-O, g) C-Mg, h) O-H, i) Li-C j) C-I.

14 Zaznaczyć kierunki polaryzacji wiązań w następujących cząsteczkach oraz wskazać, które z nich mają trwały moment dipolowy:

a)  H2O, b) CH4, c) CO2, d) CHCl3, e) CH2F2, f) H2 g) CH3F, h) CBr4, i) CH3OCH3, j) NH4+,

15 Moment dipolowy NH3 wynosi μ=1,5D, natomiast NF3 μ=0,2D, chociaż wiązania
N-F są bardziej polarne niż N-H. Wyjaśnić ten problem.

Ładunki formalne

16 Obliczyć ładunki formalne w podanych strukturach

a) H2O, b) H3O+, c) CH3O-, d) CH3+, e) BH4-, f) CH3-NO2, g) CO, h) O3

17 W poniższych związkach uzupełnić brakujące pary elektronowe a następnie przypisać ładunki formalne:

a)      diazometan, H2C=N=N

b)     tlenek acetonitrylu, H3C-CºN-O

c)      izonitryl metylu, H3C-NºC.

Rezonans

17a Narysować ważne struktury rezonansowe poniższych cząstek i wskazać trwalszą. Narysować strukturę hybrydy rezonansowej.

a) [CH2NH2]+, b) CH2=O, c) CH2=CH-CH2+, d) [CH3-O-CH2]+, e) [CH2-CHO]-, f) CO32-, g) NO3-, h) NO2-, i) [CH2=CH-CH2]-, j) CH2=CH-CH2×, k) [H2CNN]-, l) H2C=CH-NO2, ł) [H2COH]+, m) [H2CNO2]-, n) [H2CCN]-, o) [H2N-CH-CH=CH-NH2]+, p) [H-CO-CH-CHO]-, r) H-CO-NH2.

Właściwości fizyczne

18 Zaznaczyć, który z pary związków jest lepiej rozpuszczalny w wodzie:

a) CH3-CH2-O-CH2-CH3  czy  CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,

b) CH3-CH2-NH-CH3  czy  CH3-CH2-CH2-CH3

c) CH3-CH2-OH  czy CH3-CH2-CH2-CH2-OH

19 Uszeregować podane związki zgodnie ze wzrostem temp. wrzenia:

a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3, CH3C(CH3)2CH3, CH3CH2CH(CH3)CH...