Stereochemia

Kolokwium z seminariów

1.       Które z następujących związków są chiralne. Narysuj ich struktury i zaznacz centra stereogeniczne:

1. 1. 2, 4 – dimetyloheptan
   2. 3 – etylo – 5,5 – dimetyloheptan
   3. Cis – 1,4 – dichlorocykloheksan
   4. 4,5 – dimetylo – 2,6 – oktadiyn

2.       Narysuj chiralne cząsteczki odpowiadające opisowi:

1. 1. Chloro alkan C5H11Cl
   2. Alkohol C6H14O
   3. Alken C6H12
   4. Alkan C8H18

3.       8 alkoholi ma wzór C5H12O. Narysuj ich struktury. Które są chiralne?

4.       Narysuj 9 chiralnych cząsteczek o wzorze C6H13Br.

5.       Narysuj związki odpowiadające opisowi:

1. 1. Chiralny alkohol o 4 at węgla
   2. Chiralny kwas karboksylowy o wzorze C5H10O2
   3. Związek o 2 centrach stereogenicznych
   4. Chiralny aldehyd o wzorze C3H5BrO

6.       Które z następujących przedmiotów są chiralne?

7.       Penicylina V jest ważnym antybiotykiem o szerokim działaniu, którego cząsteczka zawiera 3 centra stereogeniczne. Oznacz je gwiazdkami:

8.       Narysuj przykłady:

1. 1. Związków mezo o wzorze C8H18
   2. Związków mezo o wzorze C9H20
   3. Związku o 2 centrach stereogenicznych, jednym R, drugim S

9.       Jaka jest zależność między skręcalnością właściwą (2R, 3R)-dichloropentanu i (2S, 3S)- dichloropentanu? A między (2R, 3S)- dichloropentanu i (2R, 3R)- dichloropentanu?

10.   Jaka jest konfiguracja stereochemiczna enancjomeru (2S, 4R)-dibromooktanu?

Jakie są konfiguracje stereochemiczne 2 diastereoizomerów (2S, 3R)-dibromooktanu?

11.   Określ zgodnie z regułami Cahna-Ingolda-Preloga ważność podstawników w następujących zestawach:

12.   Przypisz konfiguracje R lub S każdemu centrum stereogenicznemu w następujących cząsteczkach:

13.   Narysuj w postaci tetraedrycznej następujące cząsteczki:

a.       (S)-2-butanol CH3CH2CH(OH)CH3

b.      (R)-3-chloro-1-penten

14.   Narysuj w postaci tetraedrycznej 2 enancjomery aminokwasu cysteiny i wskaż który jest S, a który R:

15.   Która z następujących par projekcji Fishera przedstawia ten sam enancjomer, a która różne:

16.   Przypisz konfigurację R lub S następującym projekcjom Fishera:

17.   Przypisz konfigurację R lub S każdemu centrum stereogenicznemu w następujących cząsteczkach:

18.   Narysuj projekcje Fishera, które odpowiadają następującym opisom:

19.   Przypisz konfigurację R lub S każdemu centrum stereogenicznemu w kwasie askorbinowym (Wit C):

20.   Ksyloza jest cukrem powszechnie występującym w wielu drzewach, w tym w klonie i wiśni. Ponieważ w o wiele mniejszym stopniu powoduje próchnicę zębów niż sacharoza używa się jej w słodyczach i gumie do żucia. Przypisz konfigurację R lub S centrom stereogenicznym w ksylozie:

21.   Narysuj wszystkie możliwe stereo izomery kwasu cyklobutano-1,2-dikarboksylowego i wskaż na ich wzajemne zależności. Które, jeśli w ogóle są optycznie czynne? Powtórz to samo dla kwasu cyklobutano-1,3-dikarboksylowego:

22.   Narysuj strykturę (R)-2-metylocykloheksanonu

23.   Ile istnieje stereo izomerów 2,4-dibromo-3-chloropentenu ? Narysuj je i wskaż które są optycznie czynne.

Jeżeli chodzi o stereochemię to podaję zakres stron z rozdziału: 5 zadań ze strony 334, 4 zadania ze strony335, 3 zadania ze strony 336 i 2 zadania z dolnej połowy styrony 337 J